2-[(4-甲基-1-哌嗪)甲基]-4(3H)-喹唑啉酮 | 19062-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-[(4-甲基-1-哌嗪)甲基]-4(3H)-喹唑啉酮
• 英文名称: F3219-0003
• 英文别名: 2-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-3H-quinazolin-4-one；2-(M-Methyl-piperazinomethyl)-3H-chinazolon-4；4(3H)-Quinazolinone, 2-((4-methyl-1-piperazinyl)methyl)-；2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 19062-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O
• 分子量: 258.323
• InChiKey: SPXPXFQAOMQIDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲基-1-哌嗪)甲基]-4(3H)-喹唑啉酮 、 色酮-3-甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8-(2-hydroxybenzoyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  合成稠合吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的一种新的一步法

  摘要：

  研究了三甲基氯硅烷促进的3-甲酰色酮与多种2-甲基嘧啶-4(3 H)-酮的环化反应。提出了一种用于合成一系列稠合吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮的简单灵活的通用程序。以高产率获得了一组功能和结构多样的吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066988

文献信息

• Effects of a 2-Substituent on the Ratio of N- and O-Alkylation of 4(3H)-Quinazolinones.
  作者：Manabu HORI、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1114

  日期：——

  Alkylation of 4(3H)-quinazolinones with 1-iodopentane in the presence of sodium hydride gave a mixture of 3-pentyl-4(3H)-quinazolinones (2) and 4-pentyloxyquinazolines (3). The ratio of O-alkyl/N-alkyl products varied according to the 2-substituents of the quinazoline ring. Multiple regression analyses revealed that the ratio was determined by a steric factor (width parameter of B) and an electronic factor (in terms of Hammett's σp) of the 2-substituent. It was found to be the case in the reported alkylation of 4(3H)-quinazolinones with propargyl bromide.

  在氢化钠存在下，4(3H)-喹唑啉酮与 1-碘戊烷发生烷基化反应，生成 3-戊基-4(3H)-喹唑啉酮（2）和 4-戊氧基喹唑啉（3）的混合物。O- 烷基/N-烷基产物的比例随喹唑啉环的 2-取代基而变化。多元回归分析表明，该比例是由 2-取代基的立体因子（B 的宽度参数）和电子因子（以 Hammett 的 σp 表示）决定的。在报告的 4(3H)-喹唑啉酮与丙炔溴的烷基化反应中也发现了这种情况。
• Non-hydrophobic compounds for use in treating metastasis and/or cartilage defect
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：US10828281B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The present invention is directed to compounds, tautomers, stereoisomers, and chemically modified compounds thereof, and their use in preventing and/or treating tumors of metastasis and/or cartilage defect, and to a pharmaceutical composition comprising such compound.

  本发明涉及其化合物、同系物、立体异构体和化学修饰化合物，及其在预防和/或治疗肿瘤转移和/或软骨缺损中的用途，以及包含此类化合物的药物组合物。
• A New One-Step Route for the Synthesis of Fused Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Andrey Plaskon、Sergey Ryabukhin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2008-1066988

  日期：——

  variety of 2-methylpyrimidin-4(3 H)-ones promoted by chlorotrimethylsilane was investigated. A simple and flexible general procedure for the synthesis of a series of fused pyrido[1,2- A]pyrimidin-4-ones is proposed. A set of functionally and structurally diverse pyrido[1,2- A]pyrimidin-4-ones were obtained in high yields.

  研究了三甲基氯硅烷促进的3-甲酰色酮与多种2-甲基嘧啶-4(3 H)-酮的环化反应。提出了一种用于合成一系列稠合吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮的简单灵活的通用程序。以高产率获得了一组功能和结构多样的吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮。