dichloro(4-bromophenyl)-λ³-iodane | 32907-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloro(4-bromophenyl)-λ³-iodane
• 英文别名: 4-Brom-1-dichlorjodbenzol；4-bromo(dichloroiodo)benzene；1-bromo-4-dichloroiodanyl-benzene；1-Brom-4-dichlorjodanyl-benzol；(4-Bromophenyl)-dichloro-lambda3-iodane；(4-bromophenyl)-dichloro-λ3-iodane
• CAS: 32907-02-1
• 化学式: C₆H₄BrCl₂I
• 分子量: 353.812
• InChiKey: HYWOJHYSFRDCAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(4-bromophenyl)-λ³-iodane 、 2,4-二甲基-6-羟基嘧啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到5-((4-bromophenyl)iodonio)-2,6-dimethylpyrimidin-4-olate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基嘧啶-4-醇的芳基碘鎓叶立德的温和高效合成

  摘要：

  报道了在水性介质中使用（二氯碘）芳烃温和有效地合成 2,6-二甲基嘧啶-4-醇（3a-d）的新型合成有用的 yliodonium 叶立德。还描述了这些叶立德 3-ad 对大肠杆菌和地衣芽孢杆菌的抗菌活性。(C) 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:339 342, 2010；在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20608

  DOI：

  10.1002/hc.20608
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到dichloro(4-bromophenyl)-λ³-iodane
  参考文献：
  名称：

  Willgerodt型二氯（芳基）-λ3-碘的结构研究

  摘要：

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 公开了四种电子多样化的Willgerodt型试剂的晶体结构分析以及溶液相NMR分析。这些数据揭示了过多的分子间非共价相互作用，并确认了试剂的预期T形几何形状。在所有情况下，I–Cl键均与芳基环的平面正交。这项研究为这种古老的二氯化试剂提供了重要的结构见解，并对晶体工程具有重要意义。 公开了四种电子多样化的Willgerodt型试剂的晶体结构分析以及溶液相NMR分析。这些数据揭示了过多的分子间非共价相互作用，并确认了试剂的预期T形几何形状。在所有情况下，I–Cl键均与芳基环的平面正交。这项研究为这种古老的二氯化试剂提供了重要的结构见解，并对晶体工程具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611886

文献信息

• Iodobenzene Dichloride as a Stoichiometric Oxidant for the Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds; Two Facile Methods for Its Preparation
  作者：Chi Zhang、Xue-Fei Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-965889

  日期：2007.2

  the preparation of iodoarene dichlorides from iodoarenes have been developed. One employs solid sodium chlorite as a chlorinating agent in dilute hydrochloric acid solution; the other uses sodium hypochlorite as a chlorinating agent still in hydrochloric acid solution, which is more robust than the sodium chlorite system. Typically, the preparation of iodobenzene dichloride from iodobenzene was performed

  描述了一种使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基 (TEMPO) 作为催化剂、碘苯二氯化物 (PhICl 2 ) 作为化学计量氧化剂和吡啶来氧化不同类型醇的高效温和的方法作为基础。根据所使用的碘苯二氯化物的量，该过程还可将 1,2-二醇顺利氧化为 α-羟基酮或 α-二酮。一项竞争性研究表明，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基/碘苯二氯化物/吡啶系统，脂肪族仲醇优先于脂肪族伯醇氧化。此外，已经开发了两种非常方便且高产率的从碘芳烃制备碘芳烃二氯化物的方法。一种是在稀盐酸溶液中采用固体亚氯酸钠作为氯化剂；另一种使用次氯酸钠作为氯化剂，仍然在盐酸溶液中，比亚氯酸钠系统更稳定。通常，使用次氯酸钠/盐酸系统在五分钟内从碘苯制备二氯化碘苯。
• One-Pot Preparations of (Dichloroiodo)arenes from Some Arenes
  作者：Piotr Lulinski、Nicolas Obeid、Lech Skulski

  DOI：10.1246/bcsj.74.2433

  日期：2001.12

  Arenes (ArH) were substituted with some transient I3+ species, generated in situ in appropriate, anhydrous I2/NaIO4 or NaIO3/AcOH/Ac2O/concd H2SO4 mixtures, to form soluble organoiodine(III) intermediates, ArISO4. Next, excess concd hydrochloric acid was added to precipitate out the title ArICl2, and isolated in 46–88% optimized crude yields.

  芳烃 (ArH) 被一些瞬态 I3+ 物质取代，在适当的无水 I2/NaIO4 或 NaIO3/AcOH/Ac2O/concd H2SO4 混合物中原位生成，形成可溶性有机碘 (III) 中间体 ArISO4。接下来，加入过量浓盐酸以沉淀出标题 ArICl2，并以 46-88% 的优化粗产率进行分离。
• Ceric Ammonium Nitrate as the Novel Oxidizing Agent for the Facile Synthesis of (Dichloroiodo)arenes
  作者：Nilesh P. Tale、Amol V. Shelke、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1080/00397911.2011.573172

  日期：2012.10.15

  Ceric ammonium nitrate (CAN) has been found to be a remarkable oxidizing agent for the oxidative conversion of iodoarenes to (dichloroiodo)arenes in acetic acid using aqueous HCl. The reaction of CAN with HCl generates in situ molecular chlorine, which is responsible for the oxidation. This method avoids the use of hazardous, toxic, and corrosive gaseous chlorine.
• Krassowska-Świebocka, Barbara; Prokopienko, Grazyna; Skulski, Lech, Synlett, 1999, # 9, p. 1409 - 1410
  作者：Krassowska-Świebocka, Barbara、Prokopienko, Grazyna、Skulski, Lech

  DOI：——

  日期：——
• Baranowski; Plachta; Skulski, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 9, p. 435 - 437
  作者：Baranowski、Plachta、Skulski、Klimaszewska

  DOI：——

  日期：——