2-vinyl-deuteroporphyrin-IX dimethyl ester | 18210-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2-vinyl-deuteroporphyrin-IX dimethyl ester
• 英文别名: 2-vinyldeuteroporphyrin-IX dimethyl ester；3-vinyldeuteroporphyrin dimethyl ester；isopemptoporphyrin dimethyl ester；Isopemptoporphyrin-dimethylester；3,3'-(3,7,12,17-tetramethyl-8-vinyl-21H,23H-porphine-2,18-diyl)-bis-propionic acid dimethyl ester；2-Vinyl-deuteroporphyrin-IX-dimethylester
• CAS: 18210-87-2
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₄
• 分子量: 564.684
• InChiKey: ONSZYZJNZASTDH-OAOVUZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 copper diacetate 、 四氯化锡 、 三氟乙酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.8h， 生成 4-acetyl-2-(2-hydroxyethyl)-6,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-1,3,5,8-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Manipulation of vinyl groups in protoporphyrin IX: introduction of deuterium and carbon-13 labels for spectroscopic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00360a015
• 作为产物：
  描述：

  copper(II) 13-formyl-3,7-bis(3-methoxy-3-oxopropyl)-2,8,12,17-tetramethylporphyrin-21,23-diide 在 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-vinyl-deuteroporphyrin-IX dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haake, Gerold; Meier, Axel; Montforts, Franz-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 325 - 336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of oxygen analogues of sulfhemes-A and -C
  作者：Panos Iakovides、Kevin M. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00953-1

  日期：1996.1

  Syntheses of-metal-free oxygen analogues of the sulfhemes-A and -C from protoporphyrin-IX dimethyl ester 1 are presented. Oxasulfporphyrin-C dimethyl ester 5 is obtained by intramolecular displacement of a primary rosylate by a tertiary hydroxyl in an appropriately constructed precursor 18, or by surface-catalyzed rearrangement of the epoxide-bearing oxasulfporphyrin-A dimethyl ester 23. Compound 23

  提出了由原卟啉-IX二甲基酯1合成硫-A和-C的无金属氧类似物。通过在适当构造的前体18中通过叔羟基在分子内置换伯玫瑰酸酯的草酸氧卟啉-C二甲基酯5或通过对环氧化物的草酸氧卟啉-A二甲基酯23进行表面催化重排而获得。化合物23进而通过前体12的Mitsunobu型内部脱水制备。然后，该方法成功地扩展到了更对称的卟啉系统。化合物23，25，46，和61/ 62是第一个要合成的卟啉环氧化物。
• Diels–Alder reactions of protoporphyrin dimethyl esters with nitrosobenzenes; a novel degradation to formyl porphyrins
  作者：Jose A. S. Cavaleiro、Anthony H. Jackson、Maria G. P. M. S. Neves、K. R. Nagaraja Rao

  DOI：10.1039/c39850000776

  日期：——

  The reaction of the divinyl porphyrins, protoporphyrins-II and -IX dimethyl ester, with p-nitronitrosobenzene affords mono-vinyl mono-adducts, and with an excess of reagent mono-formyl mono-adducts.

  二乙烯基卟啉，原卟啉-II和-IX二甲基酯与对-硝基亚硝基苯的反应提供了单乙烯基单加合物和过量的试剂单甲酰基单加合物。
• Regioselective syntheses of ether-linked porphyrin dimers and trimers related to photofrin-II®
  作者：Ravindra K. Pandey、Fuu-Yau Shiau、Thomas J. Dougherty、Kevin M. Smiths

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91025-7

  日期：1991.11

  Using isomerically pure 4-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 10, 2-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 11, 2-acetyl-4-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 12 and 4-acetyl-2-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 13 as starting materials, a series of regiochemically pure ether-linked porphyrin dimers 25–41 and trimers 42–47 related to an anticancer

  使用异构体纯的4-（1-羟乙基）次卟-IX二甲酯10，2-（1-羟乙基）次卟-IX二甲酯11 2-乙酰基-4-（1-羟乙基）次卟-IX二甲酯12和4 -乙酰基-2-（1-羟乙基）氘卟啉-IX二甲酯13作为起始原料，一系列区域化学纯的醚连接卟啉二聚体25-41和三聚体42-47合成了与一种称为Photofrin-II®的抗癌药物有关的药物。质子NMR核Overhauser增强实验和可变温度质子NMR光谱用于表征异构体。测试了其中某些化合物相对于Photofrin-II的体内光敏能力，并简要描述了初步结果。
• Mironov, A. F.; Nizhnik, A. N.; Kozhich, D. T., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 3, p. 565 - 571
  作者：Mironov, A. F.、Nizhnik, A. N.、Kozhich, D. T.、Kozyrev, A. N.、Evstigneeva, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Route to Formyldeuteroporphyrins and Their Wittig Reaction
  作者：Itsumaro Kumadaki、Akira Ando、Miyuki Yamazaki、Mika Komura、Yuka Sano、Nami Hattori、Masaaki Omote

  DOI：10.3987/com-98-s(h)90

  日期：——