4-chlorophenyl vinyl selenide | 57878-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl vinyl selenide
• 英文别名: p-chlorophenyl vinyl selenide；4-Chlorphenyl-vinyl-selenid；CH2CH((C6H4Cl-p)Se)；1-Chloro-4-ethenylselanylbenzene
• CAS: 57878-15-6
• 化学式: C₈H₇ClSe
• 分子量: 217.557
• InChiKey: RAJBFGFMMVENMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl vinyl selenide 在 Oxone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-chlorophenyl vinyl selenone
  参考文献：
  名称：

  酮介导的水中乙烯基硒化物的氧化

  摘要：

  据报道，在60°C的水中使用Oxone可以简单，实用的方法将乙烯基硒化物氧化为相应的硒酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800498
• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-chlorophenyl vinyl selenide
  参考文献：
  名称：

  烯醇化物与乙烯基硒氧化物和乙烯基硒酮的反应。环丙基羰基化合物的一步合成

  摘要：

  在与烯醇阴离子的反应中，芳基乙烯基硒氧化物和硒酮的有机硒部分表现出两个重要作用，例如，激活 C=C 键以进行共轭加成反应和作为优良的离去基团的行为。由于这些特征，酮烯醇化物与对氯苯基乙烯基氧化硒反应，通过最初的共轭加成和取代过程提供相应的环丙基酮。另一方面，使用乙烯基硒酮通常会对活性亚甲基化合物的阴离子物质产生更好的结果。带有羟基、酮和酯基团的乙烯基硒酮也同样适用于这种类型的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2897

文献信息

• The first definitive example of oxidative addition of acyclic vinyl selenide to M(0) complex
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Tomohiro Kato、Masafumi Inoue、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.058

  日期：2006.4

  The principle of C–S bond activation of acyclic vinlyl sulfide by platinum(0)-complex was applied to the C–Se bond fission of vinyl selenide. The substrate possessing Ph and ArSe (Ar = C6H4Cl-p) substituents at the β-carbon successfully reacted with Pt(0)-complex at 25 °C to produce the vinyl platinum in good yield and its structure was unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis. When

  The principle of C–S bond activation of acyclic vinlyl sulfide by platinum(0)-complex was applied to the C–Se bond fission of vinyl selenide. The substrate possessing Ph and ArSe (Ar = C6H4Cl-p) substituents at the β-carbon successfully reacted with Pt(0)-complex at 25 °C to produce the vinyl platinum in good yield and its structure was unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis. When
• Mechanism of hydrolysis of aryl vinyl selenides. Selenium-stabilized carbonium ions
  作者：Robert A. McClelland、Michael Leung

  DOI：10.1021/jo01289a046

  日期：1980.1
• Kataev,E.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2363 - 2365
  作者：Kataev,E.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kalabin, G. A.; Kushnarev, D. F.; Mannafov, T. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 436 - 442
  作者：Kalabin, G. A.、Kushnarev, D. F.、Mannafov, T. G.

  DOI：——

  日期：——
• ANDO, RYOICHI;SUGAWARA, TOMOO;SHIMIZU, MAKOTO;KIWAJIMA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 10, 2897-2904
  作者：ANDO, RYOICHI、SUGAWARA, TOMOO、SHIMIZU, MAKOTO、KIWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——