(4-Chlorophenyl) selenohypoiodite | 1422271-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Chlorophenyl) selenohypoiodite
• CAS: 1422271-29-1
• 化学式: C₆H₄ClISe
• 分子量: 317.415
• InChiKey: KUPJYRLBOGLZBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(methylthio)but-3-yn-2-ol 、 (4-Chlorophenyl) selenohypoiodite 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到S-methyl 2-((4-chlorophenyl)selanyl)-3-methylbut-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  Meyer-Schuster型重排用于合成α-癸二酰基-α，β-不饱和硫酯。

  摘要：

  报道了一种由炔丙基硫代炔烃和亲电子性的硒制备α-硒基-α，β-不饱和硫酯的新方法。关键是硫稳定的乙烯基阳离子的中间产物，该分子被分子内捕获，最终可以高收率制备37种目标化合物。计算研究揭示了这种转化过程中中间体的性质。

  DOI：

  10.1039/d0cc07019j
• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 在 碘 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 (4-Chlorophenyl) selenohypoiodite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(organoselenyl) oxazolones via cyclization of N-alkynyl ethylcarbamates promoted by organoselenium

  摘要：

  有机硒碘化物促进了N-烷基乙氨酸乙酯内环亲核反应，用于合成4-(有机硒基)噁唑酮。

  DOI：

  10.1039/d2ob00682k

文献信息

• The reactions of para-halo diaryl diselenides with halogens. A structural investigation of the CT compound (p-FC₆H₄)₂Se₂I₂, and the first reported “RSeI₃” compound, (p-ClC₆H₄)SeI·I₂, which contains a covalent Se–I bond
  作者：Nicholas A. Barnes、Stephen M. Godfrey、Jill Hughes、Rana Z. Khan、Imrana Mushtaq、Ruth T. A. Ollerenshaw、Robin G. Pritchard、Shamsa Sarwar

  DOI：10.1039/c2dt31921g

  日期：——

  The reactions of the diaryl-diselenides (p-FC6H4)2Se2 and (p-ClC6H4)2Se2 with diiodine have been investigated. Species of stoichiometry “RSeI” are formed when the ratio employed is 1 : 1. The solid-state structure of “(p-FC6H4)SeI” has been determined, and shown to be a charge-transfer (CT) adduct, (p-FC6H4)2Se2I2, where the Se–Se bond is retained and the diiodine molecule interacts with only one of the selenium atoms. The Se–I bond in (p-FC6H4)2Se2I2 is 2.9835(12) Å, which is typical for a (10-I-2) Se–I–I CT system. When diiodine is reacted in a 3 : 1 ratio with (p-XC6H4)2Se2 (X = F, Cl) species of stoichiometry “RSeI3” are formed. The structure of “(p-ClC6H4)SeI3” reveals that this is not a selenium(IV) compound, but is better represented as a selenium(II) CT adduct, (p-ClC6H4)SeI·I2. The Se–I bond to the diiodine molecule is typical in magnitude for a CT adduct, Se–I: 2.8672(5) Å, whereas the other Se–I bond is much shorter, Se–I: 2.5590(6) Å, and is a genuine example of a rarely observed covalent Se–I bond, which appears to be stabilised by a weak Se⋯I interaction from a neighbouring iodine atom. The reaction of (p-ClC6H4)SeI with Ph3P results in the formation of a CT adduct, Ph3PSe(p-ClC6H4)I, which has a T-shaped geometry at selenium (10-Se-3). By contrast, the reaction of (p-FC6H4)SeI with Ph3P does not form an adduct, but results in the formation of Ph3PI2 and (p-FC6H4)2Se2.

  研究了二芳基二硒化物 (p-FC6H4)2Se2 和 (p-ClC6H4)2Se2 与二碘的反应。当采用的比例为 1â:â1时，会形成化学计量为âRSeIâ的物种。(p-FC6H4)SeIâ的固态结构已经确定，并被证明是一种电荷转移（CT）加合物，即(p-FC6H4)2Se2I2，其中保留了Se键，二碘分子只与其中一个硒原子发生作用。(p-FC6H4)2Se2I2 中的 SeâI 键为 2.9835(12) Ã，是典型的 (10-I-2) SeâIâI CT 系统。当二碘与(p-XC6H4)2Se2（X = F、Cl）以 3â:â1 的比例反应时，会形成化学式为âRSeI3â的物质。(p-ClC6H4)SeI3â的结构表明，这不是一种硒（IV）化合物，而是一种硒（II）CT加合物，即(p-ClC6H4)SeIÂ-I2。与二碘分子相连的 SeâI 键是典型的 CT 加合物，SeâI：2.8672(5) Ã，而另一个 SeâI 键要短得多，SeâI：2.5590(6) Ã，是一个很少观察到的共价 SeâI 键的真实例子，它似乎通过邻近碘原子的微弱 Seâ¯I 作用而得到稳定。(p-ClC6H4)SeI 与 Ph3P 反应会形成 CT 加合物 Ph3PSe(p-ClC6H4)I，该加合物在硒（10-Se-3）处呈 T 型几何结构。相比之下，(p-FC6H4)SeI 与 Ph3P 反应不会形成加合物，但会形成 Ph3PI2 和 (p-FC6H4)2Se2。