2-chloro-N-cyclohex-1-enyl-N-phenethylacetamide | 420086-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-cyclohex-1-enyl-N-phenethylacetamide
• 英文别名: 2-cloro-N-cyclohex-1-enyl-N-phenetyl-acetamide；2-chloro-N-(cyclohexen-1-yl)-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 420086-55-1
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO
• 分子量: 277.794
• InChiKey: JKUYRALRDFBZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-cyclohex-1-enyl-N-phenethylacetamide 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  erythrina骨架和（+/-）-alpha-lycorane的简短合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在短时合成（+/-）-α-二十二烷和erythrina环系统中，开发了一种以黄药开始的新的非链式5-内基自由基环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol025534e
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-chloro-N-cyclohex-1-enyl-N-phenethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  erythrina骨架和（+/-）-alpha-lycorane的简短合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在短时合成（+/-）-α-二十二烷和erythrina环系统中，开发了一种以黄药开始的新的非链式5-内基自由基环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol025534e

文献信息

• Mn(III)/Cu(II)-Mediated Oxidative Radical Cyclization of α-(Methylthio)acetamides Leading to Erythrinanes
  作者：Shiho Chikaoka、Atsushi Toyao、Mizuho Ogasawara、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo020573p

  日期：2003.1.1

  oxidation product 10. On the basis of these results, formation of 5 from 4 was thought to proceed via nucleophilic attack of the pyrrole ring on the cation-radical lX, generated by a single electron-transfer reaction of the acetoxy-substituted intermediate V. Treatment of compound 16 with Mn(OAc)3/Cu(OAc)2 gave no erythrinane derivative with recovery of the starting material, indicating that the presence

  在Cu（OAc）2存在下用Mn（OAc）3处理N- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]-α-（甲硫基）乙酰胺3得到四氢吲哚-2-酮4，然后将其环化与Mn（OAc）3生成4-乙酰氧基红杉烷5。3，4-亚甲基二氧基苯基同源物8的类似反应也得到四氢吲哚-2-酮9，然而，其仅产生痕量的Mn（OAc）3。介导的环化产物11并提供氧化产物10。基于这些结果，认为4中的5的形成是通过吡咯环对阳离子自由基lX的亲核攻击而进行的，该自由基是由单个电子转移反应产生的用Mn（OAc）3 / Cu（OAc）2处理化合物16，在回收起始原料的情况下未得到赤藓烷衍生物，表明存在4的甲硫基对于实现赤藓烷5的形成至关重要。另一方面，使用Mn（OAc）3处理3，使用Cu（OTf）2代替Cu（OAc）作为添加剂图2给出了另一种赤藓烷17。该方法用于天然存在的赤藓生物碱3-脱甲氧基赤藓丁酮（20）的形式合成。
• Oxidative radical cyclization on enamide systems using n-Bu3SnH and dilauroyl peroxide
  作者：Miguel A. Guerrero、Raymundo Cruz-Almanza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00764-6

  日期：2003.6

  Efficient 5-endo and 6-endo oxidative radical cyclizations on enamide systems are described using nBu(3)SnH and dilauroyl peroxide both as initiator and oxidant. Dibenzoyl peroxide and dicumyl peroxide were also tested in the same reaction and the product yields were very similar to those obtained with dilauroyl peroxide. The erythrina ring system was constructed in a two-step sequence featuring this novel process. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Short Synthesis of the Erythrina Skeleton and of (±)-α-Lycorane
  作者：Luis D. Miranda、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol025534e

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] A new nonchain 5-endo radical cyclization starting with xanthates was exploited in a short synthesis of (+/-)-alpha-lycorane and the erythrina ring system.

  [反应：见正文]在短时合成（+/-）-α-二十二烷和erythrina环系统中，开发了一种以黄药开始的新的非链式5-内基自由基环化反应。