(+/-)-1-(4-carboxybutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester | 245119-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+/-)-1-(4-carboxybutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-(1-Methoxycarbonyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl)pentanoic acid
• CAS: 245119-00-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: YTNBLQMMLMUYMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-carboxybutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以1.73 g的产率得到Methyl 7-oxo-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kopsia生物碱的合成（±）-古佛花碱B，（±）-lahadinine B，（±）-kopsidasine，（±）-kopsidasine- N-氧化物，（±）-kopsijasminilam和（±）-11-甲氧基kopsilongine

  摘要：

  Pictet-Spengler将13与色胺进行缩合反应得到14，然后转化为17。用氯甲酸苯酯处理17产生18，进行环环化生成19。通过用Tf 2 O / DMAP处理18以生成18f，并用三甲基甲硅烷基氰化物淬灭反应来制备更稳定的氰基类似物22。在75°C下用丙烯酰氯（过量）处理22，得到23，将其直接用N-羟基-2-硫代吡啶酮/ Et 3 N处理，得到24。在t- BuSH存在下照射24导致还原性脱羧，得到26和少量的2-硫代吡啶基醚25。要保护26中的苯胺氮，需要先使用三光气/吡啶，然后再使用甲醇。将27转化为28的最后一步需要共轭还原α，β-不饱和酯，然后进行α-羟基化，得到28（11,12-脱甲氧基拉哈丁宁B）。干净地将26暴露于PhI（OAc）2 / MeOH中，得到26a，然后用Zn / AcOH将其直接还原为29。如前所述，将29转化为30，当用AgBF 4 / THF然后用NaHCO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00243-0
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 7-methoxy-6,7-dioxoheptanoic acid 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-1-(4-carboxybutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kopsia生物碱的合成（±）-古佛花碱B，（±）-lahadinine B，（±）-kopsidasine，（±）-kopsidasine- N-氧化物，（±）-kopsijasminilam和（±）-11-甲氧基kopsilongine

  摘要：

  Pictet-Spengler将13与色胺进行缩合反应得到14，然后转化为17。用氯甲酸苯酯处理17产生18，进行环环化生成19。通过用Tf 2 O / DMAP处理18以生成18f，并用三甲基甲硅烷基氰化物淬灭反应来制备更稳定的氰基类似物22。在75°C下用丙烯酰氯（过量）处理22，得到23，将其直接用N-羟基-2-硫代吡啶酮/ Et 3 N处理，得到24。在t- BuSH存在下照射24导致还原性脱羧，得到26和少量的2-硫代吡啶基醚25。要保护26中的苯胺氮，需要先使用三光气/吡啶，然后再使用甲醇。将27转化为28的最后一步需要共轭还原α，β-不饱和酯，然后进行α-羟基化，得到28（11,12-脱甲氧基拉哈丁宁B）。干净地将26暴露于PhI（OAc）2 / MeOH中，得到26a，然后用Zn / AcOH将其直接还原为29。如前所述，将29转化为30，当用AgBF 4 / THF然后用NaHCO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00243-0

文献信息

• Studies on the synthesis of the indole alkaloids pauciflorine A and B
  作者：Philip Magnus、Lewis Gazzard、Lindsay Hobson、Andrew H. Payne、Vince Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00882-5

  日期：1999.7

  A double Bischler-Napieralski reaction of the 11-membered ring carbamate 15 gave the homoannular diene 17 in a single step.

  11元环氨基甲酸酯15的双Bischler-Napieralski反应在一个步骤中得到同环二烯17。