5,5'-bis-(4-chloro-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione | 23186-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5'-bis-(4-chloro-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 2,4-Imidazolidinedione, 5,5-bis(4-chlorophenyl)-；5,5-bis(4-chlorophenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 23186-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 321.163
• InChiKey: QUIIKRQNYWCNAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis-(4-chloro-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以53%的产率得到Amino-bis-(4-chloro-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成4,4-二取代-3-氧代-1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物的改进方法

  摘要：

  已经开发了用于制备3-氧代-1,2,5-噻二唑烷1，1-二氧化物的改进的合成方法。由α-氨基酸酯和氯磺酰基异氰酸酯组成的这种简便的两步过程可实现极好的产品收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370418
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 4,4'-二氯二苯甲酮 在 ammonium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以96%的产率得到5,5'-bis-(4-chloro-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成4,4-二取代-3-氧代-1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物的改进方法

  摘要：

  已经开发了用于制备3-氧代-1,2,5-噻二唑烷1，1-二氧化物的改进的合成方法。由α-氨基酸酯和氯磺酰基异氰酸酯组成的这种简便的两步过程可实现极好的产品收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370418

文献信息

• Über die Substitution von kerngebundenem Brom durch Chlor in aromatischen Verbindungen
  作者：W. Voegtli、H. Muhr、Paul Läuger

  DOI：10.1002/hlca.19540370607

  日期：——

  Ausgehend von der Beobachtung, dass im l,l-Di-(p-bromphenyl)- 2,2,2-trichloräthan bei der Chlorierung rnit lichtaktiviertem Chlor die kerngebundenen Bromatome durch Chlor ersetzt werden, wird an einfachen Beispielen aus der aromatischen Reihe gezeigt, dass diese Substitution eine allgemeine Erscheinung ist, falls Chlor in Radikal-form verwendet wird.

  根据以下观察结果，在1，，l-二-（对溴苯基）-2,2,2-三氯乙烷中，用光活化氯进行氯化时，核键合的溴原子被氯取代，芳香族系列表明，如果以自由基形式使用氯，这种取代是一种普遍现象。
• Computer-Aided Studies for Novel Arylhydantoin 1,3,5-Triazine Derivatives as 5-HT6 Serotonin Receptor Ligands with Antidepressive-Like, Anxiolytic and Antiobesity Action In Vivo
  作者：Rafał Kurczab、Wesam Ali、Dorota Łażewska、Magdalena Kotańska、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Małgorzata Więcek、Annamaria Lubelska、Gniewomir Latacz、Anna Partyka、Małgorzata Starek、Monika Dąbrowska、Anna Wesołowska、Claus Jacob、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.3390/molecules23102529

  日期：——

  evaluated. The induced-fit docking (IFD) procedure was performed to explore the 5-HT6 receptor conformation space employing two lead structures. It resulted in a consistent binding mode with the activity data. For the most active compounds found in each modification line, anti-obesity and anti-depressive-like activity in vivo, as well as “druglikeness” in vitro, were examined. Two 2-naphthyl compounds (18

  本研究的重点是设计、合成、生物学评价和计算机辅助构效关系 (SAR) 分析一组新的芳香三嗪-甲基哌嗪，在 1,3,5-traizine 和芳香片段之间有一个乙内酰脲间隔物. 合成了新化合物并评估了它们对血清素 5-HT6、5-HT1A、5-HT2A、5-HT7 和多巴胺 D2 受体的亲和力。执行诱导拟合对接 (IFD) 程序以探索采用两个先导结构的 5-HT6 受体构象空间。它导致与活动数据的绑定模式一致。对于在每个修饰品系中发现的最具活性的化合物，检查了体内的抗肥胖和抗抑郁样活性，以及​​体外的“药物相似性”。两种 2-萘基化合物（18 和 26）分别被确定为每个铅修饰线中最活跃的 5-HT6R 试剂。5-（2-萘基）乙内酰脲衍生物 26 是该系列中最活跃的衍生物（5-HT6R：Ki = 87 nM），对竞争性 G 蛋白偶联受体也表现出显着的选择性（6-197 倍）。对接研究表明，乙内酰
• Therapeutic method of treating cardiac arrhythmias utilizing
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04006232A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  3-substituted-5,5-diphenylhydantoin derivatives in which the 5,5-diphenylhydantoin moiety is attached at C.sub.3 by a loweralkylene bridge to a 4-phenyl-1-piperidyl, 4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidyl, 4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridyl, 4-phenyl-1-piperazinyl, or loweralkylamino group are useful in the treatment of cardiac arrhythmias in mammals. One or both of the 5,5-diphenyl substituents optionally can be substituted in the ortho-, meta-, or para-positions with halogeno, lowerakyl, loweralkoxy, amino or nitro groups.

  3-取代-5,5-二苯基海达嗪衍生物，其中5,5-二苯基海达嗪基团通过较低的烷基桥连接到C.sub.3处，形成4-苯基-1-哌啶基、4-羟基-4-苯基-1-哌啶基、4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶基、4-苯基-1-哌嗪基或较低的烷基氨基团，在哺乳动物心律失常的治疗中是有用的。其中一个或两个5,5-二苯基取代基可以选择性地在邻位、间位或对位与卤素、较低烷基、较低烷氧基、氨基或硝基团进行取代。
• Synthesis and dynamic NMR studies of novel hydantoin and thiohydantoin derivatives. Crystal structure of diethyl 2-(4,4-diaryl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl) fumarate and diethyl 2-(4,4-diaryl-2-mercapto-5-oxo-4,5-dihydro-1<i>H</i>-imidazol-1-yl)fumarate
  作者：Mohammad M. Ghanbari、Marzieh Jamali、Gyula Batta、Attila C. Bényei

  DOI：10.3184/174751917x14932244903881

  日期：2017.5

  dialkyl 2-(4,4-diaryl-2-mercapto-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)fumarate, 7. Single crystal X-ray diffraction study on 4b and 7b proved the structures unambiguously with C=O and SH functionality at the 2-position of the imidazole ring, respectively. Dynamic effects were observed in the NMR spectra of these compounds and were attributed to restricted rotation around the carbon-nitrogen single bonds

  在乙内酰脲或硫代乙内酰脲的存在下，化学计量的二烷基乙炔二羧酸酯与三苯基膦的反应提供了稳定的结晶磷叶立德。这些化合物经历 PPh3 的平滑消除以产生二烷基 2-(4,4-diaryl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)fumarate、4 或二烷基 2-(4,4-diaryl-2-mercapto-5-oxo -4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)fumarate, 7. 4b 和 7b 的单晶 X 射线衍射研究清楚地证明了在咪唑环的 2-位具有 C=O 和 SH 官能团的结构， 分别。在这些化合物的 NMR 光谱中观察到动态效应，这归因于围绕碳 - 氮单键的受限旋转。旋转异构体的相互转化过程的旋转能垒 (ΔG#) 等于 (53.6 和 17.2) ± 2 kcal mol-1。
• Synthesis of glycoluril catalyzed by potassium hydroxide under ultrasound irradiation
  作者：Ji-Tai Li、Xiao-Ru Liu、Ming-Xuan Sun

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.04.010

  日期：2010.1

  Synthesis of the glycolurils catalyzed by potassium hydroxide was carried out in 17-75% yield at 40 degrees C in EtOH under ultrasound irradiation. Compared to the method using stirring, the main advantage of the present procedure is milder conditions and shorter reaction time.

  在超声辐射下，于40℃在EtOH中，以氢氧化钾催化的甘脲的合成以17-75％的收率进行。与使用搅拌的方法相比，本方法的主要优点是条件温和且反应时间短。