(4-chloro-2-hydroxyphenyl)(4-chlorophenyl)methanone | 60805-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-2-hydroxyphenyl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-4,4'-dichlorbenzophenon；Methanone, (4-chloro-2-hydroxyphenyl)(4-chlorophenyl)-；(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 60805-31-4
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O₂
• 分子量: 267.111
• InChiKey: CNYDAPXBZMSUIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78–79°C
• 沸点：
  381.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-2-hydroxyphenyl)(4-chlorophenyl)methanone 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(6-chloro-3-(4-chlorophenyl)benzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  拓宽区域和化学选择性C–H氧合的催化剂和反应范围：通过吸引Rh（ii）和Ru（ii）催化，一种方便且可扩展的2-酰基苯酚方法†

  摘要：

  已开发出一种独特的Rh（II）和Ru（II）催化的芳基酮和其他芳烃的CH氧化反应，可以轻松合成各种功能化的酚。该反应显示出优异的反应性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高产率。该方法的实用性已通过克级合成几种不同的2-酰基酚得到了证明。它的效用已在杂环合成和药物的直接修饰中的进一步应用中得到很好的例证非诺贝特。

  DOI：

  10.1039/c3ob27457h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(4-chloro-2-hydroxyphenyl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  拓宽区域和化学选择性C–H氧合的催化剂和反应范围：通过吸引Rh（ii）和Ru（ii）催化，一种方便且可扩展的2-酰基苯酚方法†

  摘要：

  已开发出一种独特的Rh（II）和Ru（II）催化的芳基酮和其他芳烃的CH氧化反应，可以轻松合成各种功能化的酚。该反应显示出优异的反应性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高产率。该方法的实用性已通过克级合成几种不同的2-酰基酚得到了证明。它的效用已在杂环合成和药物的直接修饰中的进一步应用中得到很好的例证非诺贝特。

  DOI：

  10.1039/c3ob27457h

文献信息

• Directed Hydroxylation of sp² and sp³ C–H Bonds Using Stoichiometric Amounts of Cu and H₂O₂
  作者：Rachel Trammell、Lorenzo D’Amore、Alexandra Cordova、Pavel Polunin、Nan Xie、Maxime A. Siegler、Paola Belanzoni、Marcel Swart、Isaac Garcia-Bosch

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00901

  日期：2019.6.3

  protocol for the regioselective hydroxylation of sp2 and sp3 C–H bonds using a directing group, stoichiometric amounts of Cu and H2O2. A wide array of aromatic ketones and aldehydes are oxidized in the carbonyl γ-position with remarkable yields. We also expanded this methodology to hydroxylate the β-position of alkylic ketones. Spectroscopic characterization, kinetics, and density functional theory calculations

  与其他金属相比，将铜用于C–H键功能化的研究相对较少。在本文中，我们报告了使用导向基团，化学计量的Cu和H 2 O 2对sp 2和sp 3 C–H键的区域选择性羟基化的合成方案。各种各样的芳族酮和醛在羰基γ位被氧化，收率很高。我们还扩展了该方法以羟基化烷基酮的β-位。光谱表征，动力学和密度泛函理论计算都指向单核LCu II（OOH）物种的参与，该物种会氧化芳香族sp 2 通过协调的杂合O-O键裂解C-H键，并伴随对芳烃系统的亲电子攻击。
• Neue Metallkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung ihre Verwendung zum Färben von hochmolekularem organischem Material
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0168343A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  Uebergangsmetallkomplexe aus den Verbindungen der Formeln I and II worin A einen isocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest. R -H, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy, R1 -H, C1-C4-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen. C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, -NO2, -CONH2, -CONHR2 oder C2-C5-N-Alkylcarbamoyl substituiertes Phenyl, X -CH= oder -N= und B -H, C1-C4-Alkyl, -NHCONH2, -NHCONH-C1-C4-Alkyl, -NHCONHR2, -NHCSNH2, -NHCSR3, -NHC(NH)NH2, -NHR2, -NHCOR3, -NHSO2R3 oder einen heterocyclischen aromatischen Rest bedeuten, und R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, eignen sich zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material.

  式 I 和式 II 化合物的过渡金属配合物 其中 A 是异环或杂环芳香基。R 是-H、卤素、C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基，R1 是-H、C1-C4 烷基或未被卤素取代或被卤素取代。C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-NO2、-CONH2、-CONHR2 或 C2-C5-N 烷基氨基甲酰基取代的苯基，X -CH= 或 -N= 和 B为-H、C1-C4-烷基、-NHCONH2、-NHCONH-C1-C4-烷基、-NHCONHR2、-NHCSNH2、-NHCSR3、-NHC(NH)NH2、-NHR2、-NHCOR3、-NHSO2R3或杂环芳香基，R2和R3如权利要求1中定义，适用于高分子有机材料的颜料化。
• Verfahren zum Färben von hochmolekularem organischem Material und neue Metallkomplexe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0169167B1

  公开（公告）日：1990-05-02
• US4639477A
  申请人：——

  公开号：US4639477A

  公开（公告）日：1987-01-27
• US4670486A
  申请人：——

  公开号：US4670486A

  公开（公告）日：1987-06-02