2,2-二(4-氯苯基)乙腈 | 20968-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二(4-氯苯基)乙腈
• 中文别名: 双(对-氯苯基)乙腈
• 英文名称: bis(4-chlorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: DDCN；Bis-(4-chlor-phenyl)-acetonitril；Bis(P-chlorophenyl)acetonitrile；2,2-bis(4-chlorophenyl)acetonitrile
• CAS: 20968-04-1
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N
• 分子量: 262.138
• InChiKey: FOWHYJUXPOOLJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二(4-氯苯基)乙腈 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到4,4'-二氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative decyanation of benzyl and benzhydryl cyanides. A simplified procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a044
• 作为产物：
  描述：

  双(对氯苯基)乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,2-二(4-氯苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  522.杀虫活性和化学成分。第二部分 某些“ DDT”类似物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002718

文献信息

• Synthesis of α-aryl nitriles through B(C6F5)3-catalyzed direct cyanation of α-aryl alcohols and thiols
  作者：Gurusamy Rajagopal、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.073

  日期：2009.5

  Various α-aryl nitriles have been prepared in excellent yield from the corresponding α-aryl alcohols employing 3 mol % of B(C6F5)3 (1) as Lewis acid catalyst and (CH3)3SiCN (TMSCN) as cyanide source. Cyano transfer from TMSCN to alcohol proceeds within short reaction time at rt. α-Aryl thiols also produce corresponding nitriles in good to excellent yield at reflux condition.

  使用3 mol％的B（C 6 F 5）3（1）作为路易斯酸催化剂和（CH 3）3 SiCN（TMSCN）作为氰化物，由相应的α-芳基醇以优异的产率制备了各种α-芳基腈。来源。在室温下，在短的反应时间内，从TMSCN转移到乙醇的氰基转移。在回流条件下，α-芳基硫醇还可以产生相应的腈，收率好至极好。
• Palladium(II)‐Catalyzed Aminotrifluoromethoxylation of Alkenes: Mechanistic Insight into the Effect of <i>N</i> ‐Protecting Groups
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900516

  日期：2020.4

  An efficient palladium‐catalyzed regioselective 5‐exo aminotrifluoromethoxylation of alkenes has been established herein, which provides a practical route towards the synthesis of OCF3‐containing pyrrolidines. tert‐Butyloxycarbonyl (Boc) as an amino protecting group plays a significant role in both the chemo‐ and regioselectivities. In addition, preliminary mechanistic studies reveal that the amino

  本文已经建立了一种有效的钯催化烯烃的区域选择性5-外氨基三氟甲氧基化反应，为合成含OCF 3的吡咯烷提供了一条可行的途径。叔丁氧羰基（Boc）作为氨基保护基团在化学和区域选择性中都起着重要作用。此外，初步的机理研究表明，底物的氨基保护基团和钯催化剂的抗衡阴离子在反应效率中起着关键作用，大概是由于烷基-Pd（II）中间体的异构化。此外，还可以通过引入空间庞大的吡啶基-恶唑啉配体来实现不对称的5-exo氨基三氟甲氧基化反应。
• Über Alkylenimin-Derivate. II Mitteilung. Piperidin-Derivate mit zentralerregender Wirkung I
  作者：E. Sury、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19540370725

  日期：——

  A series of new piperidine derivatives substituted in the 2-position has been prepared and tested pharmacologically. Most of these compounds have central stimulating effects, above all the 2-diphenylmethyl-piperidine hydrochloride.

  已经制备并在药理学上测试了一系列在2-位取代的新哌啶衍生物。这些化合物大多数具有中心刺激作用，尤其是2-二苯基甲基-哌啶盐酸盐。
• Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-<i>endo</i> Aminoacetoxylation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoxu Qi、Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Liang Fu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b03767

  日期：2018.6.20

  A novel asymmetric 6-endo aminoacetoxylation of unactivated alkenes by palladium catalysis, which yields chiral β-acetoxylated piperidines with excellent chemo-, regio- and enantioselectivities under very mild reaction conditions, has been established herein by employing a new designed pyridine-oxazoline (Pyox) ligand. Importantly, introducing a sterically bulky group into the C-6 position of Pyox

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。
• Synthesis of Succinonitrile Derivatives by Homocoupling from Cyanohydrin Derivatives with a Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Kazuma Matsunaga、Ryusei Endo、Kokoro Nagasawa、Atsushi Kishida、Kazuhiko Takatori

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02643

  日期：2022.3.4

  A method is described for synthesizing succinonitrile derivatives bearing alkyl or aryl substituents from cyanohydrin derivatives using low-valent titanium. The active species in this reaction is proposed to be a resonance hybrid of the TiIV nitrile enolate and TiIII alkyl radical.

  描述了一种使用低价钛由氰醇衍生物合成带有烷基或芳基取代基的琥珀腈衍生物的方法。该反应中的活性物质被认为是 Ti IV腈烯醇化物和 Ti III烷基自由基的共振杂化物。