methyl 5-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1-carboxylate | 82483-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1-carboxylate
• 英文别名: 5-acetyl-1-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine；N-carbomethoxy-3-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine；methyl 5-acetyl-3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate；methyl 5-acetyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 82483-60-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: HQVGHHBVKHIOJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.8-53.3 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  130-140 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 acidic resin Amberlyst^<*> 15 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methoxycarbonyl-5-(2-propenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Ludwig, Catarina; Wistrand, Lars-G., Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 7, p. 676 - 679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 四氯化锡 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 5-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺β位酰化的新方法

  摘要：

  研究了一种由α-甲氧基氨基甲酸酯制备的氨基甲酸酯作为关键中间体的将酰基或甲酰基引入脂族胺的β-位的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87059-8

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Pyridines: Enantioselective Synthesis of Nipecotic Acid Derivatives
  作者：Aiwen Lei、Mao Chen、Minsheng He、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200600558

  日期：2006.10

  An asymmetric hydrogenation process of 3-substituted pyridine derivatives has been developed with the use of a Rh-TangPhos complex as the catalyst. The whole process consists of an efficient partial hydrogenation of nicotinate and a subsequent highly enantioselective, Rh-catalyzed, homogeneous hydrogenation. A series of chiral nipecotic acid derivatives have been synthesized. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  使用 Rh-TangPhos 配合物作为催化剂开发了 3-取代吡啶衍生物的不对称氢化工艺。整个过程包括烟酸盐的有效部分氢化和随后的高度对映选择性、Rh 催化的均相氢化。已经合成了一系列手性尼泊松酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Studies Directed toward the Synthesis of Aspidophytine: Construction of Its Perhydroquinoline Core
  作者：Yunus E. Türkmen、Michel Gravel、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01574

  日期：2016.11.4

  route for the synthesis of the perhydroquinoline core of the indole alkaloid aspidophytine (2), starting from commercially available and inexpensive 3-acetylpyridine. This densely functionalized perhydroquinoline core displays four contiguous stereocenters including an all-carbon quaternary center. The synthetic sequence features a highly effective Diels–Alder reaction using a carbamate-substituted

  我们开发了一种有效的路线，以市售且廉价的 3-乙酰吡啶为原料，合成吲哚生物碱的全氢喹啉核心 ( 2 )。这种密集功能化的全氢喹啉核心显示出四个连续的立体中心，包括一个全碳四元中心。该合成序列的特点是使用氨基甲酸酯取代的硅氧基二烯进行高效的狄尔斯-阿尔德反应，同时用氨基甲酸酯基团自发地对新形成的 3°-烷基溴进行分子内取代。富电子苯胺部分的安装是通过TBSOTf介导的分子内aza-Michael反应完成的，并且aza-Michael产物( 30 )的相对立体化学通过X射线晶体学分析得到证实。通过本研究开发的有用转化之一是多功能环状氨基甲酸酯硅氧基二烯的高度对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。
• Electroorganic chemistry. 60. Electroorganic synthesis of enamides and enecarbamates and their utilization in organic synthesis
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Yoshihiro Sugihara、Shinichiro Yamane、Takenobu Kanazawa、Takao Aoki

  DOI：10.1021/ja00388a037

  日期：1982.12
• Synthesis of eburnamonine and dehydroaspidospermidine
  作者：Ernest Wenkert、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/jo00244a020

  日期：1988.4
• LUDWIG, CATARINA;WISTRAND, LARS-G., ACTA CHEM. SCAND., 43,(1989) N, C. 676-679
  作者：LUDWIG, CATARINA、WISTRAND, LARS-G.

  DOI：——

  日期：——