N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-(2-methoxyethyl)glycine | 1341969-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-(2-methoxyethyl)glycine
• 英文别名: N-Fmoc-N-(2-methoxyethyl)-glycine；2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(2-methoxyethyl)amino]acetic acid
• CAS: 1341969-00-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: JMZNWGXELFZOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-(2-methoxyethyl)glycine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(2-methoxyethyl)-1,4-diazacycloundecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  评估基于氨基酸和羟基酸侧链插入的连续环扩展的可行性。

  摘要：

  基于氨基/羟基酸侧链插入的扩环反应的结果很大程度上取决于环的大小。这份手稿建立在我们之前关于连续环扩展 (SuRE) 方法的工作的基础上，详细介绍了为更好地定义内酰胺和 β-酮酯环系统上这些反应在环大小和附加功能方面的范围和局限性所做的努力。合成结果为哪些底物类别更有可能成功提供了明确的指导，并得到了使用密度泛函理论 (DFT) 方法的计算结果的支持。计算扩环过程中可逆形成的三种异构体的相对吉布斯自由能，使得在大多数情况下能够正确预测新合成反应的可行性。新的合成和计算结果预计将支持新的基于内酰胺和β-酮酯的扩环反应的设计。

  DOI：

  10.1002/chem.202002164
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 N-(2-methoxyethyl)-glycine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以68%的产率得到N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-(2-methoxyethyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  评估基于氨基酸和羟基酸侧链插入的连续环扩展的可行性。

  摘要：

  基于氨基/羟基酸侧链插入的扩环反应的结果很大程度上取决于环的大小。这份手稿建立在我们之前关于连续环扩展 (SuRE) 方法的工作的基础上，详细介绍了为更好地定义内酰胺和 β-酮酯环系统上这些反应在环大小和附加功能方面的范围和局限性所做的努力。合成结果为哪些底物类别更有可能成功提供了明确的指导，并得到了使用密度泛函理论 (DFT) 方法的计算结果的支持。计算扩环过程中可逆形成的三种异构体的相对吉布斯自由能，使得在大多数情况下能够正确预测新合成反应的可行性。新的合成和计算结果预计将支持新的基于内酰胺和β-酮酯的扩环反应的设计。

  DOI：

  10.1002/chem.202002164

文献信息

• Cyclic Peptoids as Topological Templates: Synthesis via Central to Conformational Chirality Induction
  作者：Assunta D’Amato、Giovanni Pierri、Chiara Costabile、Giorgio Della Sala、Consiglia Tedesco、Irene Izzo、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03786

  日期：2018.2.2

  the synthesis of diastereopure cyclic peptoids containing an N-benzyl alanine residue. Molecular modeling, NMR spectroscopy, single-crystal X-ray diffraction studies, and HPLC with chiral stationary phase demonstrated easy formation of free and sodium/benzylammonium complexed cyclic oligomers through strategic incorporation of a single stereogenic center in the oligomeric backbone. The synthesis of

  手性诱导用于合成含有N-苄基丙氨酸残基的非对映体环状拟肽。分子建模，NMR光谱学，单晶X射线衍射研究和具有手性固定相的HPLC表明，通过在寡聚主链中策略性地并入单个立体生成中心，可以轻松形成游离的钠盐和苄基铵络合的环状低聚物。现在可以合成具有确定的构象手性和合适的侧链拓扑的环状类肽。