β-cyclopropyl-2-nitrostyrene | 835893-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-cyclopropyl-2-nitrostyrene
• 英文别名: 1-[2-cyclopropylvinyl]-2-nitrobenzene；1-(2-Cyclopropylethenyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 835893-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FSUOVUOTCOOEQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-cyclopropyl-2-nitrostyrene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,9,9a-Tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  芳基氮烯分子内CH插入反应的机理研究：同位素效应，构型纯度和自由基钟研究

  摘要：

  为了揭示芳基硝烯的分子内CH插入的机理，进行了三个实验：同位素效应的测量，构型保留程度的确定和自由基钟的研究。在惰性溶剂中辐照氘代叠氮化物4 - d仅得到二氢吲哚5 - h和5 - d，其中动力学同位素效应k H / k D对氮在分子内CH插入的评估为12.6–在室温下为14.7。吲哚啉11的手性色谱分析由旋光性叠氮化物（S）-6获得的结果表明，在光解生成的腈的分子内CH插入过程中，起始叠氮化物的对映体纯度几乎完全丧失（对映体过量＜10％）。叠氮化物的热分解7在180℃下主要得到环丙基开环产物的混合物20 - 22与分子内CH插入产物，连同一个完整的环丙基环19。根据这些观察结果，我们得出结论，氮的分子内CH插入主要是通过氢提取-重组机制进行的。但是，我们提出，基于同位素效应对溶剂的依赖性以及构型保留的程度，协同机制对分子内CH插入的贡献很小。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.837
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-2-cyclopropylethyl)-2-nitrobenzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到β-cyclopropyl-2-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing Alkenylnitrobenzene Derivatives Unbranched in the 1'-Position

  摘要：

  本发明涉及一种制备烯烃基硝基苯和烷基苯胺的方法，这些化合物作为杀真菌活性的烷基苯酰胺的中间体具有重要意义。

  公开号：

  US20100076229A1

文献信息

• Method for producing alkenylnitrobenzene derivatives unbranched in the 1′-position
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：US08071824B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  The present invention relates to a process for preparing alkenylnitrobenzenes and alkylanilines, which are of significance as intermediates for fungicidally active alkylanilides.

  本发明涉及制备烯丙基硝基苯和烷基苯胺的过程，这些化合物作为真菌活性烷基苯酰胺的中间体具有重要意义。