(E/Z)-1-(Trimethylsilyl)-5-phenylpent-2-ene | 69485-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-1-(Trimethylsilyl)-5-phenylpent-2-ene
• 英文别名: 5-phenyl-1-trimethylsilyl-2-pentene；trimethyl(5-phenylpent-2-enyl)silane
• CAS: 69485-57-0
• 化学式: C₁₄H₂₂Si
• 分子量: 218.414
• InChiKey: MSAURCBYODGHQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-1-(Trimethylsilyl)-5-phenylpent-2-ene 在 二氧六环-d8 、 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Trimethylsilyl 5-phenylpent-1-ene-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  的反应性和在烯丙基硅烷和一些类似的全碳的链烯烃与三氧化硫的反应区域选择性†

  摘要：

  1-（三甲基硅烷基）烷基-2-烯1a-12a，1-（三甲基硅烷基）-ω-苯基-烷基-2-烯13a-18a，三异丙基硅烷基烷基-2-烯19a-21a，1-（使用二氯甲烷-d 2作为溶剂和1.5 mol当量，在-60至25°C的温度范围内研究了三甲基甲硅烷基）戊-2,4-二烯（22a）和带有三氧化硫的烯丙基硅烷23a。二恶烷-d 8相对于作为反应调节剂的SO 3的量。为了进行比较，还研究了所有碳类似物24a–27a的磺化作用。1-（三烷基甲硅烷基）烷-2-烯1a-11a与在-60°C下具有SO 3的13a-17a均在20分钟内提供了相应的三烷基甲硅烷基-烯-1-烯-3-磺酸酯c，收率> 95％。在-60℃下，1-（三甲基甲硅烷基）-2-环庚基亚乙基乙烷（12a）得到三甲基甲硅烷基磺酸酯12c和异构体1-（三甲基甲硅烷基）-2-（1-环庚烯基）乙烷-2-磺酸的混合物（12f）。）的摩尔比为4：6。与1-（三甲基甲硅烷基）-2-（1

  DOI：

  10.1002/recl.19951140907
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-三甲基甲硅烷基-3-戊酮 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E/Z)-1-(Trimethylsilyl)-5-phenylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  硅定向的Bamford–Stevens反应的β-三甲基甲硅烷基N-叠氮基亚胺

  摘要：

  β-三甲基甲硅烷基N-氮丙啶亚胺中的Me 3 Si基团能够在有或没有乙酸铑作为催化剂的情况下指导Bamford-Stevens反应，从而生成烯丙基硅烷作为主要或专有产物。

  DOI：

  10.1039/c39920001184

文献信息

• Diazidation of allylsilanes with a combination of iodosylbenzene and trimethylsilyl azide, and synthesis of allyl azides.
  作者：Masao ARIMOTO、Hideo YAMAGUCHI、Eiichi FUJITA、Yoshimitsu NAGAO、Masahito OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.37.3221

  日期：——

  Reaction of Allyltrimethylsilanes with iodosylbenzene and trimethylsilyl azide in dichloromethane at -78 °C to room temperature affords vicinal diazides, which undergo fluoride ion-catalyzed β-elimination of azide and trimethylsilyl groups, providing allyl azides in good yields.

  在 -78 °C 至室温条件下，烯丙基三甲基硅烷与碘代苯和三甲基硅叠氮化物在二氯甲烷中发生反应，生成邻位重氮化物，这些重氮化物在氟离子催化下发生叠氮基和三甲基硅基的β-消除反应，从而以良好的收率生成烯丙基叠氮化物。
• 10.1021/acscatal.4c02393
  作者：Lin, Shuang、Liu, Yuan、Gao, Kun-Yu、Chen, Zhi-Hao、Qian, Jiasheng、Liu, Xiao-Bin、Li, Qingjiang、Wang, Honggen

  DOI：10.1021/acscatal.4c02393

  日期：——

  derivatives play pivotal roles across diverse applications, yet their current synthetic methods often entail intricate functional group manipulations. Despite the widespread use of allyl silanes as carbon nucleophiles in organic synthesis, their participation in allylic C–H functionalization has been underexplored. Herein, we unveil a metal-free intermolecular C–H amination of allyl silanes facilitated

  α-氨基硅烷及其衍生物在多种应用中发挥着关键作用，但其当前的合成方法通常需要复杂的官能团操作。尽管烯丙基硅烷在有机合成中广泛用作碳亲核试剂，但它们在烯丙基 C-H 官能化中的作用尚未得到充分研究。在此，我们揭示了β-硅效应促进的烯丙基硅烷的无金属分子间C-H胺化。该方案产生具有优异位点选择性的 α-氨基硅烷。值得注意的是，由于温和的反应条件和反应途径，无需脱甲硅烷基即可高产率合成各种仲和叔 α-氨基硅烷。机理阐明强调了甲硅烷基部分对烯烃的活化作用，以及其对相邻发展正电荷的稳定影响，选择性地驱动闭合过渡态，确保位点选择性。
• Iodosylbenzene-trimethylsilyl azide-boron trifluoride etherate: A highly efficient system for direct synthesis of allyl azides from allylsilanes
  作者：Masao Arimoto、Hideo Yamaguchi、Eiichi Fujita、Masahito Ochiai、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91354-1

  日期：1987.1
• 2-(2,2,2-Trifluoroethylidene)-1,3-dithiane Monoxide as a Trifluoromethylketene Equivalent
  作者：Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol9004883

  日期：2009.5.21

  A method to prepare 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-1,3-dithiane monoxide has been developed, and its interesting reactivity under Pummerer-like conditions is disclosed. The products are useful synthetic intermediates for the synthesis of alpha-trifluoromethyl ketones.
• [2-(Trimethylsilyl)ethylidene]tris(2-methylphenyl)phosphorane, a modified seyferth-wittig reagent for the stereoselective syntheses of -allyltrimethylsilanes
  作者：Hideo Iio、Masahiro Ishii、Masamitsu Tsukamoto、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82241-8

  日期：1988.1