5-苯基-1-三甲基甲硅烷基-3-戊酮 | 119220-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基-1-三甲基甲硅烷基-3-戊酮
• 英文名称: 5-phenyl-1-trimethylsilyl-3-pentanone
• 英文别名: 1-Phenyl-5-trimethylsilylpentan-3-one
• CAS: 119220-57-4
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: MICJETMEHZOWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1-三甲基甲硅烷基-3-戊酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(1-phenyl-5-trimethylsilylpentan-3-ylidene)amino] acetate
  参考文献：
  名称：

  硅定向贝克曼碎裂

  摘要：

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81693-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Epoxy-4-phenylbutane 在 copper(l) iodide chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-苯基-1-三甲基甲硅烷基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  硅定向贝克曼碎裂

  摘要：

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81693-8

文献信息

• Silicon-directed Bamford–Stevens reaction of β-trimethylsilyl N-aziridinylimines
  作者：Tarun K. Sarkar、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1039/c39920001184

  日期：——

  The Me3Si group in β-trimethylsilyl N-aziridinylimines is able to direct the Bamford–Stevens reaction with or without rhodium acetate as catalyst to give allylic silanes as major or exclusive products.

  β-三甲基甲硅烷基N-氮丙啶亚胺中的Me 3 Si基团能够在有或没有乙酸铑作为催化剂的情况下指导Bamford-Stevens反应，从而生成烯丙基硅烷作为主要或专有产物。
• A one-pot process for the enantioselective preparation of saturated secondary alcohols from propargyl ketones under hydrogen transfer conditions
  作者：Nicolas Bogliotti、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.008

  日期：2005.10

  Propargyl ketones can be directly transformed to enantio-enriched saturated secondary alcohols in a one-pot reaction using chiral RuCl[N-(tosyl)-1,2-diphenylethylenediamine)(p-cymene) and Pd/BaSO4 as catalysts, under transfer hydrogenation conditions.

  在转移条件下，使用手性RuCl [ N-（甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）（p - cymene）和Pd / BaSO 4作为催化剂，可以在一锅反应中将炔丙基酮直接转化为对映体富集的饱和仲醇。氢化条件。
• NISHIYAMA, HISAO;SAKUTA, KOJI;OSAKA, NORIYUKI;ARAI, HIROYUKI;MATSUMOTO, M+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N, C. 2413-2426
  作者：NISHIYAMA, HISAO、SAKUTA, KOJI、OSAKA, NORIYUKI、ARAI, HIROYUKI、MATSUMOTO, M+

  DOI：——

  日期：——