6-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanamide
• 英文别名: 6-{2,4-dioxo-3-azatricyclo[7.3.1.0^{5,13}]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaen-3-yl}-N-(oxan-2-yloxy)hexanamide；6-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-N-(oxan-2-yloxy)hexanamide
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: AHTYOJYXMBSHAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到Scriptaid抑制剂
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent histone deacetylase (HDAC) inhibitor for cellular imaging

  摘要：

  荧光4MS具有与scriptaid相当的HDAC和抗癌活性，并且可以实现细胞快速摄取和细胞质定位的可视化。

  DOI：

  10.1039/c5cc02059j
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 6-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent histone deacetylase (HDAC) inhibitor for cellular imaging

  摘要：

  荧光4MS具有与scriptaid相当的HDAC和抗癌活性，并且可以实现细胞快速摄取和细胞质定位的可视化。

  DOI：

  10.1039/c5cc02059j

文献信息

• A fluorescent histone deacetylase (HDAC) inhibitor for cellular imaging
  作者：Cassandra L. Fleming、Trent D. Ashton、Cameron Nowell、Mark Devlin、Anthony Natoli、Jeannette Schreuders、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/c5cc02059j

  日期：——

  Fluorescent 4MS, has comparable HDAC and anticancer activity to scriptaid and allows visualisation of rapid cellular uptake and cytoplasmic localisation.

  荧光4MS具有与scriptaid相当的HDAC和抗癌活性，并且可以实现细胞快速摄取和细胞质定位的可视化。