2,3,5-Tri-O-benzyl-4-O-methylsulphonyl-D-arabinononitrile | 129247-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-Tri-O-benzyl-4-O-methylsulphonyl-D-arabinononitrile
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-D-arabinononitrile；4-O-methanesulfonyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinononitrile；[(2R,3S,4R)-4-cyano-1,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 129247-77-4
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₆S
• 分子量: 495.596
• InChiKey: XBWJJECDNWLMDT-PFBJBMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzyl-4-O-methylsulphonyl-D-arabinononitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到2,3,5-Tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Lumbard, Keith W.; Sturgeon, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 699 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 吡啶 、 盐酸 、 羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,3,5-Tri-O-benzyl-4-O-methylsulphonyl-D-arabinononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Access to the First Spirocyclopropyl Iminosugar

  摘要：

  以市场上可买到的 2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖为原料，通过六个步骤合成了首个螺环丙基亚氨基糖，总收率为 13%。该合成基于一个高效的两步反应，包括 2,3,5-三-O-苄基-4-O-甲磺酰基-d-阿拉伯糖腈在钛介导下的氨基环丙烷化反应，以及随后由生成的胺的原位亲核攻击导致的环化反应。在环丙烷化-环化过程中加入路易斯酸大大提高了产量。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923582

文献信息

• Tandem Nucleophilic Addition/Cyclization Reaction in the Synthesis of Ketimine-Type Iminosugars
  作者：Jean-Bernard Behr、Adel Kalla、Dominique Harakat、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1021/jo702616x

  日期：2008.5.1

  unsaturated iminosugars has not yet been extensively studied because of a lack of general synthetic methods. A practical synthesis of these cyclic ketimine sugars was developed, which was based on a tandem addition−cyclization reaction of a Grignard reagent to a ω-methanesulfonylglycononitrile.

  由于缺乏通用的合成方法，不饱和亚氨基糖的生物活性尚未得到广泛的研究。这些环酮亚胺糖的实用合成方法是基于格氏试剂与ω-甲磺酰基甘氨腈的串联加成-环化反应而开发的。
• Spirocyclopropyl pyrrolidines as a new series of α-l-fucosidase inhibitors
  作者：Christophe Laroche、Jean-Bernard Behr、Jan Szymoniak、Philippe Bertus、Catherine Schütz、Pierre Vogel、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.005

  日期：2006.6

  Polyhydroxy 4-azaspiro[2.4]heptane derivatives (spirocyclopropyl iminosugars) were prepared in four to six steps from readily available protected aldoses. The key step of the reaction sequence involves a titanium-mediated aminocyclopropanation of glycononitriles with subsequent cyclization. Five new polyhydroxypyrrolidines so-obtained have been evaluated for their ability to inhibit 16 glycosidases. One of them exhibits selective inhibition Of alpha-L-fucosidase from bovine kidney (K-i = 1.6 mu M, competitive). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BUCHANAN, J. GRANT;LUMBARD, KEITH W.;STURGEON, ROBERT J.;THOMPSON, DERYK +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 699-706
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、LUMBARD, KEITH W.、STURGEON, ROBERT J.、THOMPSON, DERYK +

  DOI：——

  日期：——