3,4-didecyl-thiophene | 153821-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,4-didecyl-thiophene
• 英文别名: 3,4-Didecylthiphene；3,4-didecylthiophene
• CAS: 153821-22-8
• 化学式: C₂₄H₄₄S
• 分子量: 364.679
• InChiKey: VAAGULPSFSBRJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-didecyl-thiophene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调整对称和不对称共轭噻吩并亚甲基的光物理和电化学性质†

  摘要：

  通过容易获得的胺与各种醛的反应，实现了通往对称和不对称噻吩并亚甲基的合成路线。对该方法得到的一系列噻吩并亚甲基的研究表明，末端基团和共轭程度对共轭化合物的电子吸收和能级有很大影响，尤其是末端基团的影响。噻吩并亚甲基的末端撤离和供体基团导致形成电子推拉、推拉和拉拉系统，这可以扰乱基态和激发态之间的电子跃迁。噻吩单元上的柔性链取代基提高了其溶解度，也导致了红移吸收，但对能级的影响有限。

  DOI：

  10.1039/c8ra00570b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 、 Decylmagnesium bromide 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到3,4-didecyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  调整对称和不对称共轭噻吩并亚甲基的光物理和电化学性质†

  摘要：

  通过容易获得的胺与各种醛的反应，实现了通往对称和不对称噻吩并亚甲基的合成路线。对该方法得到的一系列噻吩并亚甲基的研究表明，末端基团和共轭程度对共轭化合物的电子吸收和能级有很大影响，尤其是末端基团的影响。噻吩并亚甲基的末端撤离和供体基团导致形成电子推拉、推拉和拉拉系统，这可以扰乱基态和激发态之间的电子跃迁。噻吩单元上的柔性链取代基提高了其溶解度，也导致了红移吸收，但对能级的影响有限。

  DOI：

  10.1039/c8ra00570b

文献信息

• Conjugated thiophene compound comprising perfluorinated and alkylated sidechains, conductive organic thin film containing the compound, and field-effect type organic transistor employing the thin film
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US07462726B2

  公开（公告）日：2008-12-09

  A π-conjugated compound has rings represented by Formulae (I) and (II), an odd number of rings being interposed between the rings of Formula (I), and an odd number of rings being interposed between the rings of Formula (II): where R1 and R2 are hydrogen or a substituted or unsubstituted linear, cyclic, or branched alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, at least one of R1 and R2 being not hydrogen; and R3 and R4 are hydrogen or a substituted or unsubstituted linear, cyclic, or branched perfluoroalkyl group of 1 to 20 carbon atoms.

  一种π共轭化合物，具有由式(I)和式(II)表示的环，在式(I)的环之间插入奇数个环，在式(II)的环之间插入奇数个环：其中R1和R2是氢或取代或未取代的1至20个碳原子的直链、环状或支链烷基，至少一个R1和R2不是氢；而R3和R4是氢或取代或未取代的1至20个碳原子的直链、环状或支链全氟烷基。
• Photophysical, Crystallographic, and Electrochemical Characterization of Symmetric and Unsymmetric Self-Assembled Conjugated Thiopheno Azomethines
  作者：Sergio Andrés Pérez Guarìn、Marie Bourgeaux、Stéphane Dufresne、W. G. Skene

  DOI：10.1021/jo070100o

  日期：2007.3.1

  crystallographic studies. These also demonstrated that the azomethine bonds and the thiophene units are highly planar and linear. The fluorescence and phosphorescence of the thiopheno azomethines measured are similar to those of thiophene analogues currently used in functional devices, but with the advantage of low triplet formation and band-gaps as low as 1.9 eV. The time-resolved and steady-state temperature-dependent

  提出了新颖的由噻吩单元组成的共轭偶氮甲亚胺。通过稳定的二氨基噻吩（2）与其互补的噻吩醛的简单缩合来合成高度共轭的化合物。这些有趣的含氮噻吩单元表现出可变的反应性，导致受控的醛添加。由于不同的氨基反应性，通过明智地选择溶剂和仔细控制试剂的化学计量关系，可以一锅法合成不对称和对称的共轭偶氮甲硫氨酸，其中噻吩单元的数目不同。所得的共价共轭连接具有还原性和水解抗性。热力学E对于所有合成的甲亚胺而言，异构体是唯一形成的，这已通过晶体学研究得到证实。这些也证明了偶氮甲碱键和噻吩单元是高度平面和线性的。测得的噻吩甲亚胺的荧光和磷光与当前在功能装置中使用的噻吩类似物的荧光和磷光相似，但具有三重态形成低和带隙低至1.9 eV的优势。时间分辨和稳态温度相关的光物理现象表明，噻吩甲亚胺不会通过系统间交叉而广泛地占据其三重态流形。而是，它们的激发态能量主要通过内部转换的非辐射方式消散。发现了噻吩单元的准可逆电化学自由基阳离子形成。
• Photophysical, crystallographic, and electrochemical characterization of novel conjugated thiopheno azomethines
  作者：Marie Bourgeaux、Sergio Andrés Pérez Guarìn、W. G. Skene

  DOI：10.1039/b615325a

  日期：——

  New conjugated thiopheno azomethines using a stable 2,5-diamino thiophene precursor are presented. The spectroscopic and photophysical studies of these compounds confirm they dissipate their excited state energy predominately by internal conversion and not by intersystem crossing. Crystallographic data show the thermodynamically favourable E isomer is formed and that the highly conjugated azomethines are both linear and planar. Electrochemical oxidation of the azomethine compounds yields a persistent radical cation that cross couples. The resulting oxidative products undergo reversible radical cation formation and exhibit spectroscopic properties that are consistent with an increased degree of conjugation.

  本文介绍了使用稳定的 2,5-二氨基噻吩前体的新型共轭噻吩偶氮甲烷。对这些化合物进行的光谱和光物理研究证实，它们主要通过内部转换而不是系统间交叉来耗散激发态能量。晶体学数据显示，这些化合物形成了热力学上有利的 E 异构体，而且高度共轭的偶氮甲烷既是线性的又是平面的。偶氮亚甲基化合物的电化学氧化过程会产生一种持久的自由基阳离子，这种阳离子会发生交叉偶合。由此产生的氧化产物可逆地形成自由基阳离子，并显示出与共轭程度增加相一致的光谱特性。
• 偶氮甲碱桥连噻吩化合物及其制备方法
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN107056745A

  公开（公告）日：2017-08-18

  一种偶氮甲碱桥连噻吩化合物及其制备方法，该化合物结构通式如下：其中R1为直链烷基、支链烷基或直链酯基，R2、R3、R4为亲电子性基团或H原子，并且R2，R3，R4至少一个具有亲电子性基团，所述亲电子性基团含有氰基、卤素或三氟甲基，X为碳原子、Y为氮原子，或者X为氮原子、Y为碳原子，m为0‑1的整数；提供制备对称结构与不对称结构的偶氮甲碱桥连噻吩化合物的制备方法，均是经由噻吩衍生物为原料，由氨基取代噻吩衍生物与醛基取代噻吩衍生物发生脱水缩合反应得到目标产物，产率达到40％以上；所得到的偶氮甲碱桥连噻吩化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管、柔性有源矩阵显示、有机射频电子商标、有机传感器/存储器、有机功能塑料、电子纸和太阳能电池中。
• Conjugated thiophenoazomethines: electrochromic materials exhibiting visible-to-near-IR color changes
  作者：Satyananda Barik、Daminda Navarathne、Maxence LeBorgne、W. G. Skene

  DOI：10.1039/c3tc30494a

  日期：——

  Conjugated thiophene azomethines with different degrees of polymerization were prepared. Both the molecular weights and polydispersity indices were consistent with step-growth polymerization instead of the expected dynamic component exchange by transimination. It was found that the absorbance of the neutral compounds could be tuned between 450 and 630 nm, contingent on their degree of conjugation. The absorbance of the oxidized state was also found to vary between 490 nm and 1111 nm as a function of structure. The electrochromic properties of the conjugated azomethines were assessed in solution. An electrochromic device was prepared from one of the polyazomethines and it was switched between blue and colorless states with a bias of ±2 V. Visible-to-NIR color switching of the electrochromic device was possible under ambient conditions.

  制备了具有不同聚合度的共轭噻吩偶氮甲烷。分子量和多分散指数都与阶跃生长聚合反应一致，而不是预期的通过反式消解进行动态成分交换。研究发现，中性化合物的吸光度可根据其共轭程度在 450 至 630 纳米之间进行调节。此外，还发现氧化态的吸光度随结构的变化而在 490 纳米和 1111 纳米之间变化。在溶液中对共轭偶氮亚甲基的电致变色特性进行了评估。在环境条件下，电致变色装置可以实现从可见光到近红外的颜色切换。