2,3,4,5-tetrahydrothiophene-2-acetic acid | 65102-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydrothiophene-2-acetic acid
• 英文别名: (+/-)-2-tetrahydrothiopheneacetic acid；2-(tetrahydrothiophen-2-yl)acetic acid；tetrahydrothiophen-2-yl-acetic acid；(2-Tetrahydrothienyl)-essigsaeure；2-Tetrahydrothiopheneacetic acid；2-(thiolan-2-yl)acetic acid
• CAS: 65102-22-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• mdl: MFCD18451631
• 分子量: 146.21
• InChiKey: YNFYCBDMMKUYKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydrothiophene-2-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-<(2,3,4,5-tetrahydro-2-thienyl)acetyl>-1H-indole S-oxide
  参考文献：
  名称：

  A Sulfoxide-Based Ring Annelation Approach to Fused, Many-Membered Ring N,S-Heterocycles¹

  摘要：

  An approach to many-membered ring N,S-heterocycles involving sulfoxide electrophilic sulfenylation (SES followed by ring expansion of the derived sulfonium salt intermediate tin situ) is illustrated for 9- and 10-membered-ring compounds. Treatment of readily prepared sulfoxides 10a, 10b, 18a, 18b, 23a, and 23b with triflic anhydride (pyridine, CH2Cl2, 0 degrees C) provides heterocycles 13a (65%), 13b (60%), 19a (67%), 19b (67%), 24a (42%), and 24b (80%), respectively. Sulfoxides 5a and 5b, under several different conditions, give only the Pummerer dehydration products 6a and 6b, respectively. Diastereomeric sulfoxides 18a' and 18b', upon treatment with triflic anhydride, do not produce clean product mixtures or any of the desired heterocyclic products but, upon heating in toluene, are converted to the more stable isomers 18a and 18b, respectively. Conducting this isomerization in the presence of 2-mercaptobenzothiazole produces a disulfide indicative of the intermediacy of a sulfenic acid. However, the importance of sulfenic acid derivatives in the SES process leading to many-membered ring heterocycles remains to be determined.

  DOI：

  10.1021/jo9805044
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 96.0h， 以1 g的产率得到2,3,4,5-tetrahydrothiophene-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。

  公开号：

  WO2015180612A1

文献信息

• 4-Piperidinealkanamine derivatives
  申请人：FABRICA ESPANOLA DE PRODUCTOS QUIMICOS Y FARMACEUTICOS, S.A.

  公开号：EP0343307A1

  公开（公告）日：1989-11-29

  Compounds of general formula I (Z=O) are prepared by react­ing 4-piperidinealkanamines with carboxylic acids or reactive der­ivatives thereof, such as the esters of lower aliphatic alcohols or acid halides. Compounds of general formula I (Z=CONH) are likewise obtained by means of the reaction between 4-piperidinealcan­amines and isocyanates. The compounds of general formula I thus obtained, and the pharmaceutically acceptable salts thereof are of a great therapeutic utility, given their activity as specific antagonists of histamine H₁ receptors.

  通式I（Z=O）的化合物是通过将4-哌啶烷基胺与羧酸或其反应衍生物（如低碳醇酯或酸卤化物）反应制备而成的。通式I（Z=CONH）的化合物同样是通过4-哌啶烷胺和异氰酸酯之间的反应获得的。这样获得的通式I的化合物及其药用可接受的盐在治疗上具有极大的用途，因为它们作为组织胺H₁受体的特异拮抗剂而具有活性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYDRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PEPTIDE ANALOGUES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES HYDRAZINE UTILES EN TANT QU'INTERMEDIAIRES DANS LA PREPARATION D'ANALOGUES PEPTIDIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997046514A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) The invention relates to a novel process for the preparation of compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen or a suitable amino-protecting group, R2 is unsubstituted or substituted alkyl, R3 is hydrogen, aryl, heterocyclyl, unsubstituted or substituted alkyl or unsubstituted or substituted cycloalkyl, R4, independently of R1, is hydrogen or a suitable amino-protecting group and m is a number from 1 to 7; and wherein further suitable protecting groups for functional groups may be present; which compounds are antivirally active or can be used as starting materials for pharmaceutically active, especially antiviral compounds. The precursor is an oxo compound, which is in turn prepared by hydrogenation with a suitable complex hydride or with hydrogen in the presence of a suitable catalyst and acyl migration starting from a hydrazone, which is in turn preferably prepared from a nitrile $i(via) an imino compound by means of hydrogenation and reaction with a hydrazine derivative, which is prepared from an aldehyde by reaction with a reactive derivative of a carboxylic acid in the presence of a cyanide salt; and the novel intermediates required therefor.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation de composés de la formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène ou un groupe amino protecteur approprié, R2 représente alkyle substitué ou non, R3 représente hydrogène, aryle, hétérocyclyle, alkyle substitué ou non ou cycloalkyle substitué ou non, R4 représente, indépendamment de R1, hydrogène ou un groupe amino protecteur approprié et m est un nombre compris entre 1 et 7, d'autres groupes protecteurs appropriés destinés à des groupes fonctionnels pouvant être présents. Ces composés sont actifs sur le plan antiviral ou on peut les utiliser en tant que produits de départ pour des composés actifs sur le plan pharmacologique et notamment sur le plan antiviral. Le précurseur est un composé oxo, que l'on prépare par hydrogénation, à l'aide d'un hybride complexe approprié ou d'hydrogène en présence d'un catalyseur, et par migration acyle à partir d'une hydrazone que l'on prépare, à son tour et de préférence, à partir d'un nitrile, $i(via) un composé imino, à l'aide d'une hydrogénation et d'une réaction avec un dérivé hydrazine que l'on prépare à son tour à l'aide d'un aldéhyde par réaction avec un dérivé réactif d'un acide carboxylique, en présente d'un sel de cyanure. On décrit également les nouveaux intermédiaires nécessaires à la préparation des composés ci-dessus.

  本发明涉及一种新型制备式(I)化合物的方法，其中R1代表氢或适当的氨基保护基，R2代表未取代或取代的烷基，R3代表氢、芳基、杂环基、未取代或取代的烷基或未取代或取代的环烷基，R4与R1独立，代表氢或适当的氨基保护基，m为1至7的数字；此外，功能基团的适当保护基可能存在；这些化合物具有抗病毒活性或可用作制药活性，尤其是抗病毒化合物的起始材料。前体是一个酮化合物，该酮化合物通过使用适当的复合氢化物或在适当催化剂的存在下使用氢气进行氢化，并从一个酰肼开始进行酰迁移而制备而成，该酰肼最好是通过氰化物盐在存在反应性羧酸衍生物的情况下与醛反应而制备的，该反应生成了一个与肼衍生物。此外，本发明还涉及所需的新型中间体。
• New derivatives of 4-substituted piperazines
  申请人：FABRICA ESPANOLA DE PRODUCTOS QUIMICOS Y FARMACEUTICOS, S.A. (FAES)

  公开号：EP0385043A1

  公开（公告）日：1990-09-05

  The reaction of N-substituted piperazines with carboxylic acids or their active derivatives such as lower-alkyl esters or the acid chlorides, leads to the formation of new piperazine carboxamides of general structural formula I: These compounds and the physiologically acceptable salts thereof are useful as analgesics and antiinflammatory agents.

  N-取代的哌嗪与羧酸或其活性衍生物（如低级烷基酯或酸氯化物）反应，可生成结构通式为 I 的新哌嗪羧酰胺： 这些化合物及其生理上可接受的盐类可用作镇痛剂和消炎剂。
• Tandem SN2-Michael reactions for the preparation of simple five- and six-membered-ring nitrogen and sulfur heterocycles
  作者：Richard A. Bunce、Christopher J. Peeples、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/jo00032a025

  日期：1992.3

  A one-pot tandem S(N)2-Michael addition sequence has been developed for the preparation of five-membered- and six-membered-ring nitrogen and sulfur heterocycles from 6- or 7-halo-2-alkenoate esters. Nitrogen-containing rings are prepared by reaction of the omega-halo-2-alkenoate ester with a primary amine in the presence of triethylamine. The sulfur analogues are generated by thiourea displacement of the halide followed by base hydrolysis of the isothiouronium salt. Yields are routinely in the 60-80% range. Experiments are described which elucidate the chronology of the reaction sequences. Ring size and steric hindrance to the initial substitution reaction appear to be the only limitations of the procedure.
• FEDORAK, PHILLIP M.;PAYZANT, JOHN D.;MONTGOMERY, DOUGLAS S.;WESTLAKE, DON+, APPL. AND ENVIRON. MICROBIOL., 54,(1988) N 5, 1243-1248
  作者：FEDORAK, PHILLIP M.、PAYZANT, JOHN D.、MONTGOMERY, DOUGLAS S.、WESTLAKE, DON+

  DOI：——

  日期：——