1-isopropyl-4-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboximide | 22190-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-4-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: (+/-)-4-isopropyl-7-methyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-etheno-isoindole-1,3-dione；(+/-)-4-Isopropyl-7-methyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-aetheno-isoindol-1,3-dion；(1R,2R,6S,7R)-1-methyl-7-propan-2-yl-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 22190-01-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: SZMPVUBLRFAZCW-GIFSMMMISA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboximide 、 8-(2-quinolinyl)-8-aza-5-azoniaspiro<4.5>decane bromide 在 18-冠醚-6 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以65.2%的产率得到(1S,2R,6S,7S)-1-Isopropyl-7-methyl-4-[4-(4-quinolin-2-yl-piperazin-1-yl)-butyl]-4-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  来自晶体学数据的血清素 1A 受体配体的构象灵活性。受体药效团的更新模型

  摘要：

  报道了新丁螺环酮类似物 7-17 的制备和对 5-HT1A 和 5-HT2A 受体的亲和力。这些化合物对 5-HT1A 受体具有高到低的亲和力，对 5-HT2A 受体具有中到低的亲和力。已确定化合物 11、12、13 和 14 的晶体结构。对于 5-HT1A 受体的低亲和力配体 (15) 进行构象分析，并与对已知高 (丁螺环酮 1) 和非常高 (丁螺环酮 1) 进行的类似分析进行比较 ( WY-48, 723 2) 受体的亲和配体。讨论了对 5-HT1A 受体的亲和力的构效关系。提出了解释丁螺环酮类分子与受体结合位点相互作用的三点药效团。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300507
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dicarboxy-4-isopropyl-1-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene anhydride 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 1-isopropyl-4-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Lipp; Steinbrink, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 149, p. 107,145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational Flexibility of Serotonin1A Receptor Ligands from Crystallographic Data. Updated Model of the Receptor Pharmacophore
  作者：Zdzislaw Chilmonczyk、Agnieszka Szelejewska-Wozniakowska、Jacek Cybulski、Marcin Cybulski、Anna E. Koziol、Maria Gdaniec

  DOI：10.1002/ardp.19973300507

  日期：——

  Preparation and affinity to 5‐HT1A and 5‐HT2A receptors of new buspirone analogues 7–17 are reported. The compounds possess high to low affinity to 5‐HT1A and moderate to low to 5‐HT2A receptors. The crystal structures have been determined for compounds 11, 12, 13, and 14. For low affinity ligand (15) of 5‐HT1A receptor conformational analysis was performed and compared with similar analyses performed

  报道了新丁螺环酮类似物 7-17 的制备和对 5-HT1A 和 5-HT2A 受体的亲和力。这些化合物对 5-HT1A 受体具有高到低的亲和力，对 5-HT2A 受体具有中到低的亲和力。已确定化合物 11、12、13 和 14 的晶体结构。对于 5-HT1A 受体的低亲和力配体 (15) 进行构象分析，并与对已知高 (丁螺环酮 1) 和非常高 (丁螺环酮 1) 进行的类似分析进行比较 ( WY-48, 723 2) 受体的亲和配体。讨论了对 5-HT1A 受体的亲和力的构效关系。提出了解释丁螺环酮类分子与受体结合位点相互作用的三点药效团。
• Lipp; Steinbrink, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 149, p. 107,145
  作者：Lipp、Steinbrink

  DOI：——

  日期：——