2-hydroxy-5-nitrodiphenyliodonium ylide | 72212-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-nitrodiphenyliodonium ylide
• 英文别名: (2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-phenyl-iodonium-hydroxyde inner salt；4-nitro-2-phenyliodoniophenolate
• CAS: 72212-81-8
• 化学式: C₁₂H₈INO₃
• 分子量: 341.105
• InChiKey: DALXJYBBNMDFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-nitrodiphenyliodonium ylide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-diiodo-5-nitro-2-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过对乙酰氧基碘苯由对-EWG取代的酚一锅合成2,6-二碘二二芳基醚

  摘要：

  2,6-二碘二芳基醚不仅是构建取代的二芳基醚的有用嵌段，而且还是特征性的药物前体。在这项研究中，用过量的二乙酰氧基碘代苯对一位置被吸电子基团取代的苯酚进行一锅式串联氧化被证明是制备2，6-二碘二二芳基醚的一种新颖而有效的方法。使用此方法，三个新的2,6-二碘二芳基醚，即3,5-二碘-2-甲氧基-4-苯氧基苯甲酸甲酯（2），3,5-二碘-4-苯氧基苯甲酸甲酯（6）和1-从相应的酚类很容易获得（2,6-二碘-4-硝基苯氧基）苯（7），收率良好。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2373-y
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-nitrodiphenyliodonium tosylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-hydroxy-5-nitrodiphenyliodonium ylide
  参考文献：
  名称：

  使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯对某些邻位取代的酚类化合物的芳环进行甲苯磺酰化的简便新方法

  摘要：

  一些取代的一元酚在酚基邻位含有吸电子取代基，被[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB，Koser试剂）氧化，导致芳香环的新甲苯磺酰化，从而提供了方便的合成方法迄今未知的4-甲苯磺酰氧基-2-取代的酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.042

文献信息

• 1,3-Oxathiole-2-thiones from the reaction of carbon disulfide with zwitterionic iodonium compounds
  作者：Maria Papadopoulou、Spyros Spyroudis、Anastasios Varvoglis

  DOI：10.1021/jo00209a029

  日期：1985.5
• Structure of (3-chloro-2-hydroxy-5-nitrophenyl)(2'-chlorophenyl)iodonium hydroxide inner salt
  作者：Samuel W. Page、Eugene P. Mazzola、Alan D. Mighell、Vicky L. Himes、Camden R. Hubbard

  DOI：10.1021/ja00513a082

  日期：1979.9
• PAPADOPOULOU, M.;SPYROUDIS, S.;VARVOGLIS, A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1509-1511
  作者：PAPADOPOULOU, M.、SPYROUDIS, S.、VARVOGLIS, A.

  DOI：——

  日期：——
• A novel and convenient approach for tosyloxylation of aromatic ring of some ortho-substituted phenolic compounds using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Om Prakash、Manoj Kumar、Rajesh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.042

  日期：2010.7

  substituted monohydric phenols, containing electron-withdrawing substituents at the ortho position to the phenolic group, with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser’s reagent) leads to novel tosyloxylation of aromatic ring, thereby offering a convenient synthesis of hitherto unknown 4-tosyloxy-2-substituted phenols.

  一些取代的一元酚在酚基邻位含有吸电子取代基，被[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB，Koser试剂）氧化，导致芳香环的新甲苯磺酰化，从而提供了方便的合成方法迄今未知的4-甲苯磺酰氧基-2-取代的酚。
• One-pot syntheses of 2,6-diiododiaryl ethers from para-EWG-substituted phenols by diacetoxyiodobenzene
  作者：De-Jun Zhou、Shu-Qiang Yin、Yun-Chang Fan、Qiang Wang

  DOI：10.1007/s11164-015-2373-y

  日期：2016.6

  6-Diiododiaryl ethers are not only useful blocks to construct substituted diaryl ethers but are also characteristic drug precursors. In this research, a one-pot tandem oxidation of phenols substituted with electron-withdrawing group at the para position by excess diacetoxyiodobenzene is proven as a novel and efficient method for preparing 2,6-diiododiaryl ethers. Using this method, three new 2,6-diiododiaryl

  2,6-二碘二芳基醚不仅是构建取代的二芳基醚的有用嵌段，而且还是特征性的药物前体。在这项研究中，用过量的二乙酰氧基碘代苯对一位置被吸电子基团取代的苯酚进行一锅式串联氧化被证明是制备2，6-二碘二二芳基醚的一种新颖而有效的方法。使用此方法，三个新的2,6-二碘二芳基醚，即3,5-二碘-2-甲氧基-4-苯氧基苯甲酸甲酯（2），3,5-二碘-4-苯氧基苯甲酸甲酯（6）和1-从相应的酚类很容易获得（2,6-二碘-4-硝基苯氧基）苯（7），收率良好。