6,7-Dichloro-2,3-dihydro-5-(p-nitrobenzoyl)-benzofuran-2-carboxylic acid | 90246-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-Dichloro-2,3-dihydro-5-(p-nitrobenzoyl)-benzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(4-nitrobenzoyl)-2-benzofurancarboxylic acid；6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(p-nitrobenzoyl)benzofuran-2-carboxylic acid；(+/-) 6,7-Dichloro-2,3-dihydro-5-(p-nitrobenzoyl)-benzofuran-2-carboxylic Acid；(+/-) 6,7-Dichloro-2,3-dihydro-5-(4-nitrobenzoyl)-2-benzofurancarboxylic acid；6,7-dichloro-5-(4-nitrobenzoyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 90246-58-5
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₆
• 分子量: 382.157
• InChiKey: PZYJBCKPKHMIAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C
• 沸点：
  646.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dichloro-2,3-dihydro-5-(p-nitrobenzoyl)-benzofuran-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醛肟 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(4-hydroxybenzyl)-2-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。4.通过环成环法取代的6，7-二氯-2，3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸的环化反应产生一系列取代的6,7-二氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸。在大鼠和狗中对这些化合物的药理学评估表明，几种同类药物是非常有效的唾液利尿药。在大鼠中进行的化合物5a清除和微穿刺实验证实了高天花板利尿剂的特征，并表明5a在Henle's loop的较粗的上升肢体上有一个作用部位。

  DOI：

  10.1021/jm50001a009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,7-Dichloro-2,3-dihydro-5-(p-nitrobenzoyl)-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。2.氧乙酸侧链的修饰。

  摘要：

  从[2,3-二氯-4-（4-羟基苯甲酰基）苯氧基]乙酸乙酯的一系列氨基甲基衍生物中发现高天花板利尿钠活性，促使我们继续研究这种新的（芳氧基）乙酸利尿剂。氧乙酸侧链的系统性变化表明，羧酸功能是体内的活性物质，而乙酯基团则充当前药以增强口服吸收。不能在体内产生羧酸的侧链官能团不能赋予目标化合物利尿活性。还描述了另外的侧链修饰，包括同源性，甲基取代和杂原子取代。氧乙酸侧链环化成二氢苯并呋喃-2-羧酸生成的化合物32

  DOI：

  10.1021/jm00378a011

文献信息

• Benzisoxazole carboxylic acids
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04456612A1

  公开（公告）日：1984-06-26

  Described are compounds of the formula ##STR1## wherein X is hydrogen, loweralkyl, halo, loweralkoxy or trifluoromethyl, and Z is hydrogen, loweralkyl, halo, hydroxy or alkoxy, or compounds of the formula ##STR2## wherein X' and Y' may be the same or different and are selected from hydrogen, loweralkyl, or halo, and Z' is hydrogen, loweralkyl, halo, hydroxy or loweralkoxy, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds possess diuretic activity.

  描述的化合物公式为##STR1##其中X是氢、较低烷基、卤素、较低烷氧基或三氟甲基，Z是氢、较低烷基、卤素、羟基或烷氧基，或者公式为##STR2##的化合物，其中X'和Y'可以相同也可以不同，选择自氢、较低烷基或卤素，Z'是氢、较低烷基、卤素、羟基或较低烷氧基，或其药用可接受盐。这些化合物具有利尿活性。
• 5-Substituted 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acids and their use in
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04435422A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Described are compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently of one another denote hydrogen or loweralkyl; A is CO, CH.sub.2, O, S, SO or CHOH; X is hydrogen, halo, loweralkyl, or --CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2 wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above; W is COOR wherein R is hydrogen or alkyl of 1-10 carbon atoms, CH.sub.2 OH, CONR.sub.1 R.sub.2 or CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2 wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above; Z.sub.1 and Z.sub.2 independently of one another denote hydrogen, halo or loweralkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are effective as diuretic agents.

  描述了以下化合物的结构式： ##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2独立地表示氢或低碳基；A为CO，CH.sub.2，O，S，SO或CHOH；X为氢，卤素，低碳基，或--CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义；W为COOR，其中R为氢或1-10碳原子的烷基，CH.sub.2 OH，CONR.sub.1 R.sub.2或CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义；Z.sub.1和Z.sub.2独立地表示氢，卤素或低碳基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物作为利尿剂具有有效性。
• 5-Substituted 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0103246A1

  公开（公告）日：1984-03-21

  Described are compounds of the formula wherein R1 and R2 independently of one another denote hydrogen or loweralkyl; A is CO, CH2, O, S, SO or CHOH; X is hydrogen, halo, loweralkyl, or -CH2NR1 R2 wherein R1 and R2 are as defined above; W is COOR wherein R is hydrogen or alkyl of 1-10 carbon atoms, CH20H, CONR1R2 or CH2NR1R2 wherein R1 and R2 are as defined above; Z1 and Z2 independently of one I another denote hydrogen, halo or loweralkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are effective as diuretic agents.

  所述化合物为式 其中 R1 和 R2 彼此独立地表示氢或低级烷基；A 是 CO、CH2、O、S、SO 或 CHOH；X 是氢、卤素、低级烷基或 -CH2NR1 R2，其中 R1 和 R2 如上定义；W 是 COOR，其中 R 是氢或 1-10 个碳原子的烷基、CH20H、CONR1R2 或 CH2NR1R2，其中 R1 和 R2 如上定义；Z1 和 Z2 彼此独立地表示氢、卤素或低级烷基；及其药学上可接受的盐。 这些化合物是有效的利尿剂。
• Substituted 5,6-dihydrofuro[3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acids: high-ceiling diuretics with uricosuric activity
  作者：Jacob J. Plattner、Anthony K. L. Fung、James A. Parks、Richard J. Pariza、Steven R. Crowley、Andre G. Pernet、Paul R. Bunnell、Patrick W. Dodge

  DOI：10.1021/jm00374a014

  日期：1984.8

  A series of substituted 5,6-dihydrofuro[3,2-f]-1,2-benzisoxazoles was prepared and evaluated for their saluretic and uricosuric properties. Pharmacological evaluation of the title compounds was carried out in mice, rats, dogs, and monkeys. The diuretic/saluretic nature of these compounds was observed in all species, whereas the uricosuric activity was best seen in the Cebus monkey. Evaluation of the enantiomers of 8-chloro-3-(o-fluorophenyl)-5,6-dihydrofuro [3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid (15k) revealed that only the (+) enantiomer (29) displayed diuretic and saluretic activity, whereas both enantiomers possessed uricosuric activity. X-ray analysis showed that the (-) enantiomer (30) possesses the 2R configuration.
• LEE, CHEUK, M.;PARKS, J. A.
  作者：LEE, CHEUK, M.、PARKS, J. A.

  DOI：——

  日期：——