Methyl 3-chlorocyclobutanecarboxylate | 15963-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-chlorocyclobutanecarboxylate
• 英文别名: trans-3-Chlor-cyclobutan-carbonsaeure-(1)-methylester
• CAS: 15963-46-9
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: PYLWYAGIWDJBMC-URHBZAFASA-N

物化性质

• 沸点：
  185℃
• 密度：
  1.18
• 闪点：
  77℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H227,H302

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酸甲酯 在 sodium hypochlorite 、 manganese(III)-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin chloride 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用高度氟化的锰卟啉进行选择性CH卤化

  摘要：

  脂肪族分子的选择性C H功能化仍然是有机合成中的一个挑战。尽管自由基链卤化反应可以有效地接近许多卤化分子，但很少使用典型的方案对电子缺乏和应变的脂族分子进行选择性卤化。在本文中，我们报告了由缺电子的五氟苯基锰卟啉催化剂Mn（TPFPP）Cl促进的选择性CH氯化和氟化反应。该催化剂对难分解的，电子缺陷的和应变的底物的脂族卤代具有独特的区域和立体选择性，显示出优异的性能。反应过程中的UV / Vis分析表明，氧-Mn V物种负责氢原子的提取。所观察到的立体选择性是由于大体积的卟啉配体与中间底物自由基在卤素回弹步骤中的空间相互作用而产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201710676

文献信息

• Selective C−H Halogenation with a Highly Fluorinated Manganese Porphyrin
  作者：Gang Li、Andrew K. Dilger、Peter T. Cheng、William R. Ewing、John T. Groves

  DOI：10.1002/anie.201710676

  日期：2018.1.26

  functionalization of aliphatic molecules remains a challenge in organic synthesis. While radical chain halogenation reactions provide efficient access to many halogenated molecules, the use of typical protocols for the selective halogenation of electron‐deficient and strained aliphatic molecules is rare. Herein, we report selective C−H chlorination and fluorination reactions promoted by an electron‐deficient

  脂肪族分子的选择性C H功能化仍然是有机合成中的一个挑战。尽管自由基链卤化反应可以有效地接近许多卤化分子，但很少使用典型的方案对电子缺乏和应变的脂族分子进行选择性卤化。在本文中，我们报告了由缺电子的五氟苯基锰卟啉催化剂Mn（TPFPP）Cl促进的选择性CH氯化和氟化反应。该催化剂对难分解的，电子缺陷的和应变的底物的脂族卤代具有独特的区域和立体选择性，显示出优异的性能。反应过程中的UV / Vis分析表明，氧-Mn V物种负责氢原子的提取。所观察到的立体选择性是由于大体积的卟啉配体与中间底物自由基在卤素回弹步骤中的空间相互作用而产生的。