2-(1-hydroxydecyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene | 101847-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-hydroxydecyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
• 英文别名: 1-(1,4,5,8-Tetramethoxynaphthalen-2-yl)decan-1-ol
• CAS: 101847-78-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: ABCCYTAPMLDOFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxydecyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 silver(II) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硝酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(1-hydroxydecyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-取代萘甲素；合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列 2-取代萘甲素衍生物、5,8-二羟基-1,4-萘醌 (DHNQ) 衍生物和 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌 (DMNQ) 衍生物，并对其具有细胞毒活性。评估了癌细胞系和对 S-180 肿瘤的抗肿瘤作用。一般来说，2-(1-羟烷基)-DHNQ衍生物比2-(1-羟烷基)-DMNQ衍生物表现出更高的细胞毒性，这意味着氧化还原循环的主要作用而不是亲电性在细胞毒性中的作用。2-（1-烷氧基-4-甲基戊基）或2-（1-酰氧基-4-甲基戊基）衍生物是通过在2-（1-羟基-4-甲基戊基）的C-1'位进行烷基化或酰化而产生的- DHNQ 或 DMNQ 衍生物。尽管细胞毒性因烷基或酰基链的大小而异，C-1'位的烷基化或酰化并没有显着提高细胞毒性，DHNQ衍生物仍然比DMNQ衍生物更具细胞毒性。另外，体内试验表明，与 2-（1-羟烷基）-DMNQ 或 -DHNQ 衍生物相比，2-（1-酰氧基烷基）-DHNQ

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301204
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 、 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到2-(1-hydroxydecyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  发现和合成含硫的6-取代的5,8-二甲氧基-1,4-萘醌肟衍生物作为新型和潜在的抗MDR癌症药物

  摘要：

  对抗癌药物的多药耐药性（MDR）是成功治疗癌症的主要障碍。寻找具有有效抗MDR活性的新化合物是征服癌症耐药性的有效方法。在这项工作中，制备了33种新的含硫的1,4-萘醌肟衍生物，并研究了它们对一组肿瘤细胞系和成纤维细胞正常细胞系的细胞毒性。基于细胞的分析表明，大多数靶标化合物均比阳性对照具有更强的细胞毒性。同时，所有化合物均对正常细胞无毒。更重要的是，发现这些肟衍生物对耐药癌细胞系的细胞毒活性要强于对药物敏感细胞系的细胞毒活性（抗药性系数（ADRC）> 1）。这些，化合物12 m被认为是最有效的分子，对MDR子系的IC50值在0.29±0.01至1.33±0.05μM的范围内。进一步的机制研究表明12 m可以抑制菌落形成，引起G1期阻滞并促进通过增加Bel7402 / 5-FU细胞的Bax / Bcl-2比值介导的细胞凋亡。我们的发现为开发含硫的1,4-萘醌肟衍生物作为潜在的抗MDR药物提供了有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.005

文献信息

• Naphthazarin derivatives (IV): synthesis, inhibition of DNA topoisomerase I and cytotoxicity of 2- or 6-acyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Gyu-Yong Song、Yong Kim、Xiang-Guo Zheng、Young-Jae You、Hoon Cho、Jin-Ho Chung、Dai-Eun Sok、Byung-Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00129-x

  日期：2000.3

  Some 2- or 6-acyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone (DMNQ) derivatives were synthesized and evaluated for inhibition of DNA topoisomerase I and cytotoxicity against L1210 cells. Compared with 2-acyl-DMNQ derivatives, 6-acyl-DMNQ compounds, bearing a higher electrophilic quinone moiety, showed a higher potency in the inhibition of DNA topoisomerase I and the cytotoxicity, implying the possible participation

  合成了一些2-或6-酰基-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌（DMNQ）衍生物，并评估了其对DNA拓扑异构酶I的抑制作用以及对L1210细胞的细胞毒性。与2-酰基-DMNQ衍生物相比，带有较高亲电醌部分的6-酰基-DMNQ化合物在抑制DNA拓扑异构酶I和细胞毒性方面显示出更高的效力，这暗示着亲电子芳基化可能参与了其生物活性。酶抑制的时间和温度依赖性表明芳基化不可逆地发生。在6-酰基-DMNQ衍生物中，具有中等大小（C（5）-C（9））的酰基的衍生物在生物活性方面比其他衍生物更高。此外，为了有效抑制DNA拓扑异构酶I，
• US5696276A
  申请人：——

  公开号：US5696276A

  公开（公告）日：1997-12-09