2-<(Z)-3-methoxy-2-propenyl>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 77896-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-<(Z)-3-methoxy-2-propenyl>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (Z)-boronate；(Z)-2-(3-Methoxyallyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(Z)-3-methoxyprop-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 77896-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₃
• 分子量: 198.07
• InChiKey: FMMFOMHWVRQFJZ-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(Z)-3-methoxy-2-propenyl>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 (2R,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanal 以 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到D-Galacto-3-methoxyhept-1-ene-4,5,6-triol 5,6-cyclohexyl ketal
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Olivin: Diastereoselective Synthesis of a Functionalized D-Fucose Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81890-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 频哪醇 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, R. W.;KEMPER, B., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 52, 5263-5266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• γ‐, Diastereo‐, and Enantioselective Addition of MEMO‐Substituted Allylboron Compounds to Aldimines Catalyzed by Organoboron–Ammonium Complexes
  作者：Ryan J. Morrison、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201805811

  日期：2018.9.3

  addition step. Aryl‐, heteroaryl‐, alkenyl‐ and alkyl‐substituted vicinal phosphinoylamido MEM‐ethers were thus accessed in 57–92 % yield, 89:11 to >98:2 γ:α selectivity, 76:24–97:3 diastereomeric ratio, and 90:10–99:1 enantiomeric ratio. The method is scalable, and the phosphinoyl and MEM groups may be removed selectively or simultaneously. Utility is highlighted by enantioselective synthesis of an NK‐1

  提出了第一种将O-取代的烯丙基B（pin）化合物添加到膦基嘧啶（MEM =甲氧基乙氧基甲基，pin = pinacolato）的催化，广泛适用，高效，γ-，非对映和对映选择性的方法。考虑到催化循环不同阶段的空间和电子要求，即手性烯丙基硼酸酯的产生，随后的1,3-硼酸根的形成，确定了最有效的催化剂和有机硼试剂的最佳保护基的身份。移位，以及加法步骤。因此，获得了芳基，杂芳基，烯基和烷基取代的邻位膦基酰胺基MEM醚，产率为57-92％，选择性为89:11至> 98：2γ：α，非对映体比率为76：24-97：3，和90：10–99：1对映体比率。该方法是可扩展的，膦酰基和MEM基团可选择性或同时除去。NK-1受体拮抗剂的对映选择性合成突出了实用性。
• Hoffmann, Reinhard W.; Kemper, Bruno; Metternich, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2246 - 2260
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Kemper, Bruno、Metternich, Rainer、Lehmeier, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Limited diastereoselectivity on addition of γ-alkoxy-z-allylboronates to aldehydes
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bruno Kemper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86964-6

  日期：1982.1
• HOFFMANN, R. W.;KEMPER, B.;METTERNICH, R.;LEHMEIER, TH., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 11, 2246-2260
  作者：HOFFMANN, R. W.、KEMPER, B.、METTERNICH, R.、LEHMEIER, TH.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Synthesis of Olivin: Diastereoselective Synthesis of a Functionalized D-Fucose Derivative
  作者：William R. Roush、David J. Harris、Brigitte M. Lesur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81890-0

  日期：1983.1