N-Fmoc-N-benzyl-D-alanine | 2137135-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-N-benzyl-D-alanine
• 英文别名: (2R)-2-[benzyl(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 2137135-65-8
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: QFVKHZGPQOFFBR-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-(2-methoxyethyl)glycine 、 N-Fmoc-N-benzyl-D-alanine 、 芴甲氧羰酰基肌氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状拟肽作为拓扑模板：通过中心到构象手性诱导合成。

  摘要：

  手性诱导用于合成含有N-苄基丙氨酸残基的非对映体环状拟肽。分子建模，NMR光谱学，单晶X射线衍射研究和具有手性固定相的HPLC表明，通过在寡聚主链中策略性地并入单个立体生成中心，可以轻松形成游离的钠盐和苄基铵络合的环状低聚物。现在可以合成具有确定的构象手性和合适的侧链拓扑的环状类肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03786