6-chloro-9-ethyl-8-iodo-9H-purine | 1610703-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-ethyl-8-iodo-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-ethyl-8-iodopurine
• CAS: 1610703-69-9
• 化学式: C₇H₆ClIN₄
• 分子量: 308.509
• InChiKey: GPMPXKNHAQGMNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  0.18±0.10 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-ethyl-8-iodo-9H-purine 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-{[1-(cyclopropylcarbonyl)-4-fluoropyrrolidin-3-yl]oxy}-9-ethyl-8-(2-methylpyrimidin-5-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA
  [FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物，这些化合物是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。

  公开号：

  WO2014075392A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-乙基-9H-嘌呤 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到6-chloro-9-ethyl-8-iodo-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA
  [FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物，这些化合物是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。

  公开号：

  WO2014075392A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-氯-9-乙基-9H-嘌呤 、 lithium diisopropyl amide 、 碘 在 氮 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 6-chloro-9-ethyl-8-iodo-9H-purine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以to obtain 6-chloro-9-ethyl-8-iodo-9H-purine (Intermediate V)的产率得到6-chloro-9-ethyl-8-iodo-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA

  摘要：

  本发明提供了I式化合物，它们是PI3K-delta抑制剂，因此可用于治疗PI3K-delta介导的疾病，如炎症、哮喘、COPD和癌症。

  公开号：

  US20160207926A1

文献信息

• Purine inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10100064B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The instant invention provides compounds of formula (I) which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflammation, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供的式 (I) 化合物是 PI3K-delta 抑制剂，因此可用于治疗 PI3K-delta 介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• Projected Dose Optimization of Amino- and Hydroxypyrrolidine Purine PI3Kδ Immunomodulators
  作者：Joey L. Methot、Hua Zhou、Meredeth A. McGowan、Neville John Anthony、Matthew Christopher、Yudith Garcia、Abdelghani Achab、Kathryn Lipford、Benjamin Wesley Trotter、Michael D. Altman、Xavier Fradera、Charles A. Lesburg、Chaomin Li、Stephen Alves、Craig P. Chappell、Renu Jain、Ruban Mangado、Elaine Pinheiro、Sybill M. G. Williams、Peter Goldenblatt、Armetta Hill、Lynsey Shaffer、Dapeng Chen、Vincent Tong、Robbie L. McLeod、Hyun-Hee Lee、Hongshi Yu、Sanjiv Shah、Jason D. Katz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00237

  日期：2021.4.22
• Purine Inhibitors of Human Phosphatidylinositol 3-Kinase Delta
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20190119278A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The instant invention provides compounds of formula (I) which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflammation, asthma, COPD and cancer.
• US9730940B2
  申请人：——

  公开号：US9730940B2

  公开（公告）日：2017-08-15
• US9938281B2
  申请人：——

  公开号：US9938281B2

  公开（公告）日：2018-04-10