methyl 1-(4-nitrophenyl)indoline-2-carboxylate | 1351469-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-nitrophenyl)indoline-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroindole-2-carboxylate；methyl 1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 1351469-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: BFXRARABVGZGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 、 1-溴-4-硝基苯 在 aluminum oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到methyl 1-(4-nitrophenyl)indoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不含溶剂和配体的钯催化的芳基卤化物胺化

  摘要：

  摘要 提出了一种形成C–N键的环保且经济上有利的方法。该方法特别有趣，因为该反应是在无溶剂和无配体的条件下实现的，并且涉及使用低负载的分散有反应物的钯催化剂在合适的固体载体上。反应在微波辐射下迅速进行。 提出了一种形成C–N键的环保且经济上有利的方法。该方法特别有趣，因为该反应是在无溶剂和无配体的条件下实现的，并且涉及使用低负载的分散有反应物的钯催化剂在合适的固体载体上。反应在微波辐射下迅速进行。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339659

文献信息

• Solvent-Free, Microwave-Assisted N-Arylation of Indolines by using Low Palladium Catalyst Loadings
  作者：Luca Basolo、Alice Bernasconi、Elena Borsini、Gianluigi Broggini、Egle M. Beccalli

  DOI：10.1002/cssc.201100098

  日期：2011.11.18

  is prepared by a solvent‐free, palladium‐catalyzed procedure. The procedure requires only low loadings of catalyst, uses microwave irradiation, and starts from commercially available substrates. The method proceeds in good yields and in short reaction times with aryl bromides, chlorides, and iodides, also on 2‐substituted indolines. The combination of solvent‐free methods with microwave heating will

  基于二氢吲哚的化合物性质丰富，并且二氢吲哚骨架是一系列生物活性生物碱，药物活性化合物和功能分子（例如，太阳能电池的敏化剂）中经常遇到的支架。广泛的用途使人们对这类化合物的结构改性产生了进一步的兴趣。一系列取代的N芳基二氢吲哚是通过无溶剂，钯催化的方法制备的。该过程仅需少量的催化剂，使用微波辐射，并从可商购的基材开始。该方法在2-取代的二氢吲哚上也能以良好的收率和较短的时间与芳基溴化物，氯化物和碘化物进行反应。在寻求更环保的合成方法时，将无溶剂方法与微波加热相结合将进一步提高重要性。