4-[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenylimino)-methyl]-benzene-1,2,3-triol | 191614-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenylimino)-methyl]-benzene-1,2,3-triol
• 英文别名: N-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)-3,4-dihydroxysalicylaldimine；N-(2,6-di-tert-butyl-1-hydroxyphenyl) (3,4-di-OH)-salicyladimine；4-[(3,5-Ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)iminomethyl]benzene-1,2,3-triol
• CAS: 191614-39-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: DZKBXRQUAGWZPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  534.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) perchlorate hexahydrate 、 4-[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenylimino)-methyl]-benzene-1,2,3-triol 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到bis(4-[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenylimino)-methyl]-benzene-1,2,3-triolato)cadmium(II)
  参考文献：
  名称：

  多齿席夫碱配体的Cd（II）和Cu（II）配合物：合成，表征，性质和生物活性

  摘要：

  摘要我们报道了席夫碱配体4-[（4-溴-苯基亚氨基）-甲基]-苯-1,2,3-三醇（A1），4-[（（3,5-二叔-）丁基-4-羟基-苯基亚氨基）-甲基]-苯-1,2,3-三醇（A2），3-（对甲苯基甲基）-苯-1,2-二醇（A3），3-[（ 4-溴-苯基亚氨基）-甲基]-苯-1,2-二醇（A4）和4-[（（3,5-二叔丁基-4-羟基-苯基亚氨基）-甲基]-苯-1， 3-二醇（A5）及其Cd（II）和Cu（II）金属配合物，稳定性常数和电位研究。使用元素分析，FT-IR，UV-Vis，1H和13C NMR，质谱，磁化率和电导率测量研究了配体及其配合物的结构。在络合物中，所有配体均表现为二齿配体，配体的邻位氧和甲亚胺氮原子与金属离子配位。Schiff碱配体A1-A5的酮-烯醇互变异构形式已在极性和非极性有机溶剂中进行了研究。使用圆盘扩散法以及巨大芽孢杆菌和热带假丝酵母菌株测试了配体和金属配合

  DOI：

  10.1016/j.ica.2004.11.026

文献信息

• Synthesis, Spectroscopic Characterization, and Oxidative C–C Coupling in New Copper(II) Salicylaldiminates Containing Sterically Hindered Phenol
  作者：Veli T. Kasumov、Fevzi Köksal

  DOI：10.1002/1521-3749(200111)627:11<2553::aid-zaac2553>3.0.co;2-#

  日期：2001.11

  (δM = ± 2) and the allowed (δM = ± 1) transitions at 300 and 113 K. Synthese, spektroskopische Charakterisierung und oxidative C–C-Kupplung in neuen Kupfer(II)-Salicylaldiminat-Komplexen mit sterisch-hindernder Phenoleinheit Neue Bis[N-(2,6-di-tert-butyl-1-hydroxyphenyl)salicylideneminato]kupfer(II)-Komplexe mit OH- und OCH3-Substituenten an der Salicylaldehyd-Einheit wurden hergestellt und durch Elementaranalysen

  制备了在水杨醛部分带有 H2O 和 CH3O 取代基的新型双[N-(2,6-二叔丁基-1-羟基苯基)亚水杨基亚胺基]铜 (II) 配合物，并通过元素分析、IR、UV 对其进行了表征/Vis、ESR 光谱和磁矩。已经发现，在合成 取代的配合物时，与 不同，配位水杨醛亚胺配体的氧化 C-C 偶联会发生。有人提出，分子间氢键是控制氧化 C-C 偶联转化的主要因素。 取代化合物的粉末 ESR 光谱与 不同，是典型的三重态 CuII 二聚体，在 300 和 113 K 处具有半场禁区 (δM = ± 2) 和允许的 (δM = ± 1) 跃迁。合成，spektroskopische Charakterisierung und oxidative C–C-Kupplung in neuen Kupfer(II)-Salicylaldiminat-Komplexen mit
• Synthesis And Spectroscopic Studies Of New Bis(N-1-hydroxy-2,6-Di-Fe/Tf-Butylphenyl- Salicylideneaminato)Cobalt(Ii) Complexes And Their Oxidation With PbO₂
  作者：Veli T. Kasumov、Bünyamin Karabulut、Ibrahim Kartal、Fevzi Köksal

  DOI：10.1515/znb-2001-0811

  日期：2001.8.1

  A series of new bis[N-(1-OH-2,6-di-tert-butylphenyl)salicylaldiminato]cobalt(II) complexes possessing one or two HO- and CH₃O - substituents on the salicylaldehyde moiety were prepared, and their spectroscopic properties as well as their oxidation with PbO₂ were examined. ESR data indicate that oxidation of the complexes produces stable phenoxyl radicals. All phenoxyl radicals have similar g-values and hyperfine coupling constants, which are influenced very little by the substituents and by coordination. The experimental observations indicate that the Co(L^·x)₂ radicals are ligand-localized and that there is no notable contribution from the metal d-orbitals to the values of the g-factors. Satellite peaks from the ¹³C nuclei in the aromatic ring were also observed. The ESR spectra of some of the complexes showed partial conversion of primary radicals to secondary paramagnetic species exhibiting interaction with ⁵⁹Co(I = 7/2) and ¹⁴N nuclei

  一系列新的双[N-(1-OH-2,6-二叔丁基苯基)水杨醛亚胺基]钴(II)配合物被制备出来，它们在水杨醛基上具有一个或两个HO-和CH3O-取代基，并研究了它们的光谱性质以及它们与PbO2的氧化反应。ESR数据表明，配合物的氧化产生稳定的苯氧自由基。所有苯氧自由基具有相似的g值和超精细耦合常数，这些常数受取代基和配位的影响很小。实验观察表明，Co(L·x)2自由基是配体定域的，金属d轨道对g因子的值没有显著贡献。还观察到了芳环中13C核的卫星峰。其中一些配合物的ESR光谱显示，初级自由基部分转化为次级顺磁性物种，与59Co(I = 7/2)和14N核相互作用。
• Synthesis, Characterization and Thermal Investigation of Some Metal Complexes Derived from New Schiff Base Ligands
  作者：Mehmet Tümer、Hüseyin Köksal、Selahattin Serin

  DOI：10.1080/00945719809349413

  日期：1998.9