ethyl [8-[2-phenylethynyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-7-yl]carbamate | 1258674-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl [8-[2-phenylethynyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-7-yl]carbamate
• 英文别名: ethyl N-[2-methyl-8-(2-phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]carbamate
• CAS: 1258674-20-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: PZYUHIHZWIXIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [8-[2-phenylethynyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-7-yl]carbamate 在 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以56%的产率得到ethyl 8-phenyl-2-methylimidazo[1,2-a]pyrrolo[3,2-c]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  短而有效地获得咪唑并[1,2- a ]吡咯并[3,2- c ]吡啶衍生物

  摘要：

  由N保护的7-氨基-8-卤代-2-以良好的收率获得了N保护的或无N的咪唑并[1,2- a ]吡咯并[3,2- c ]吡啶衍生物作为潜在的抗病毒化合物。通过使用[PdCl 2（PPh 3）2 ]或[Cu（Phen）（PPh 3）2 ] NO 3在温和条件下通过末端乙炔的催化偶合反应合成甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.056
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 8-iodo-7-ethoxycarbonylamino-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到ethyl [8-[2-phenylethynyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  短而有效地获得咪唑并[1,2- a ]吡咯并[3,2- c ]吡啶衍生物

  摘要：

  由N保护的7-氨基-8-卤代-2-以良好的收率获得了N保护的或无N的咪唑并[1,2- a ]吡咯并[3,2- c ]吡啶衍生物作为潜在的抗病毒化合物。通过使用[PdCl 2（PPh 3）2 ]或[Cu（Phen）（PPh 3）2 ] NO 3在温和条件下通过末端乙炔的催化偶合反应合成甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.056

文献信息

• Short and efficient access to imidazo[1,2-a]pyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：Vincent Gaumet、Emmanuel Moreau、Abbass Taleb、Fernand Leal、Johan Neyts、Jan Paeshuyse、Claire Lartigue、Olivier Chavignon、Alain Gueiffier、Jean-Claude Teulade、Jacques Métin、Jean-Michel Chezal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.056

  日期：2010.11

  Access to N-protected or N-free imidazo[1,2-a]pyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives as potential antiviral compounds was achieved in good yields from N-protected 7-amino-8-halo-2-methylimidazo[1,2-a]pyridines by catalytic coupling of terminal acetylenes under mild conditions using [PdCl2(PPh3)2] or [Cu(Phen)(PPh3)2]NO3.

  由N保护的7-氨基-8-卤代-2-以良好的收率获得了N保护的或无N的咪唑并[1,2- a ]吡咯并[3,2- c ]吡啶衍生物作为潜在的抗病毒化合物。通过使用[PdCl 2（PPh 3）2 ]或[Cu（Phen）（PPh 3）2 ] NO 3在温和条件下通过末端乙炔的催化偶合反应合成甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶。