三丁基(4-辛基噻吩-2-基)锡 | 504441-11-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 中文名称: 三丁基(4-辛基噻吩-2-基)锡
• 英文名称: tributyl(4-octylthiophen-2-yl)stannane
• 英文别名: 2-(tributylstannyl)-4-octylthiophene；4-octyl-2-(tributylstannyl)-thiophene；tributyl (4-octylthien-2-yl)stannane
• CAS: 504441-11-6
• 化学式: C₂₄H₄₆SSn
• 分子量: 485.405
• InChiKey: PFHPHMMXOAMFAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(4-辛基噻吩-2-基)锡 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,5'-bis(4-octyl-5-(N,N-diphenyl-4-aminophenyl)-thiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Heteroleptic ruthenium complexes containing uncommon 5,5′-disubstituted-2,2′-bipyridine chromophores for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了四种新的多齿配位的钌敏化剂[Ru(4,4'-羧酸-2,2'-联吡啶)(L)(NCS)2]（L=5,5'-双(4-辛基噻吩-2-基)-2,2'-联吡啶(1)、5,5'-双(N,N-二苯基-4-氨基苯基)-2,2'-联吡啶(2)、5,5'-双(5-(N,N-二苯基-4-氨基苯基)-噻吩-2-基)-2,2'-联吡啶(3)和5,5'-双(4-辛基-5-(N,N-二苯基-4-氨基苯基)-噻吩-2-基)-2,2'-联吡啶(4)），并通过物理化学和计算方法对其进行了表征，将其作为纳米晶染料敏化太阳能电池(DSSCs)的光敏剂。通过对辅助配体的结构修饰，调节了这四种钌染料金属到配体电荷转移(MLCT)吸收的最大波长（分别为527 nm、535 nm、585 nm和553 nm），结果表明，增加这种配体的共轭长度会降低MLCT带的能量和摩尔吸收系数。获得了1-、2-、3-和4-敏化太阳能电池的最大入射光子电流转换效率(IPCE)，分别为550 nm处41.4%、480 nm处38.6%、470 nm处39.4%和480 nm处31.1%。在使用敏化剂1、2、3和4的DSSCs中，分别实现了3.00%、2.51%、2.00%和2.03%的可观功率转换效率，在标准大气质量(AM)1.5阳光照射下（标准N719为5.9%）。

  DOI：

  10.1039/c0dt01043j
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 三丁基(4-辛基噻吩-2-基)锡
  参考文献：
  名称：

  新型D–π-A和A–π-D–π-A型低聚噻吩衍生物的合成与表征

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一系列新合成的共轭低聚噻吩衍生物，它们具有不同数量的中心噻吩单元，以及不同的供体/受体结构。电化学和光谱数据也已有报道。我们使用噻吩或联噻吩作为中心供体核心单元，使用3-辛基噻吩作为π桥和增溶亚基，并使用氰基乙酸乙酯或若丹宁部分作为受体端基，以获得D–π-A和A–π-D –π-A分子结构。合成的低聚噻吩的长度在三至八个噻吩单元的范围内，足以证明不同的光学和电化学特性以及半导体特性。即：作为体异质结太阳能电池的供体和钙钛矿太阳能电池的空穴传输层材料等。

  DOI：

  10.1039/c8ob03077d

文献信息

• Rational Design of High-Mobility Semicrystalline Conjugated Polymers with Tunable Charge Polarity: Beyond Benzobisthiadiazole-Based Polymers
  作者：Yang Wang、Tsukasa Hasegawa、Hidetoshi Matsumoto、Takehiko Mori、Tsuyoshi Michinobu

  DOI：10.1002/adfm.201604608

  日期：2017.1

  heteroatoms (O and N atoms) are incorporated into the thienylene vinylene moieties to tune the electronic properties and intermolecular interactions. Third, the alkyl side chains are optimized to tune the solubility and self‐assembly properties. As a consequence, a remarkable thin film transistor performance is obtained. The very high hole mobility of 3.22 cm2 V−1 s−1 is achieved for the p‐type polymer, PSNVT‐DTC8

  由亚芳基亚乙烯基和二噻吩-噻二唑并苯并三唑（SN）单元组成的高迁移率半导体聚合物是通过三种强大的设计策略开发的，即骨架工程，杂原子取代和侧链工程。首先，从四噻吩-SN共聚物开始，将亚乙烯基间隔基插入四噻吩单元中，以构建高度平面的骨架。其次，将杂原子（O和N原子）结合到亚硫撑亚乙烯基部分中，以调节电子性能和分子间相互作用。第三，优化烷基侧链以调节溶解度和自组装性能。结果，获得了显着的薄膜晶体管性能。3.22 cm 2 V -1 s的极高空穴迁移率p型聚合物PSNVT-DTC8达到-1，这是基于苯并双噻二唑及其类似物的聚合物的最高报道值。此外，杂原子取代有效地改变了聚合物的电荷极性，就像N原子取代的PSNVT z－DTC16表现出n型主要双极性性质，电子迁移率为0.16 cm 2 V -1 s -1一样。使用掠入射广角X射线散射和原子力显微镜的进一步研究表明，具有强π-π相互作用和合适的聚合物堆积方向的聚合物薄膜具有很高的结晶度。
• 一种寡聚噻吩类有机小分子及其制备方法和 应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN107163035B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明公开了一种寡聚噻吩类有机小分子及其制备方法和应用；该有机小分子为含噁二唑的寡聚噻吩类有机小分子化合物，其具有较好的热稳定性和良好的溶解性，且在紫外‑可见光区具有较宽的吸收光谱，将其作为光伏材料应用到有机小分子太阳能电池，表现出较好的光电转换功能，且其还具有较好的抗菌作用，可以作为革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌等抗菌类药物使用。
• Highly fluorescent triazolopyridine–thiophene D–A–D oligomers for efficient pH sensing both in solution and in the solid state
  作者：Nannan Jian、Kai Qu、Hua Gu、Lie Zou、Ximei Liu、Faqi Hu、Jingkun Xu、Yan Yu、Baoyang Lu

  DOI：10.1039/c9cp00672a

  日期：——

  extensively used for fluorescence sensing of various substances in the field of life processes and environmental science, due to their noninvasiveness, sensitivity, simplicity and rapidity. Most existing conjugated fluorophores exhibit excellent light-emitting performance in dilute solutions, but their properties substantially decrease or even completely vanish due to severe aggregation quenching in

  共轭荧光团因其无创性，灵敏性，简便性和快速性，已广泛用于生命过程和环境科学领域中各种物质的荧光传感。大多数现有的共轭荧光团在稀溶液中均具有出色的发光性能，但由于固态下严重的聚集猝灭，其性能大大降低，甚至完全消失。在此，我们合成了一系列三唑并吡啶，噻吩供体-受体-供体（d-A-d）型具有高绝对荧光量子产率（共轭分子的Φ ˚F）范围为80％至在溶液中89％。这些分子也显示在与固态异常发光特性Φ ˚F高达26％。我们发现，由于吡啶环的质子化-去质子化过程，这些化合物在添加酸时在荧光波长和强度上均显示出明显的变化，并且这些变化可以通过连续引入碱而容易地恢复。通过利用这种现象，我们进一步表明，这些荧光团可用于在宽pH范围（0.0-7.0）中对氢离子进行有效且可逆的荧光传感。通过制造pH试纸和在基板上进行墨水印刷的复杂图案（包括蝴蝶和字母），我们证明了此类传感器在荧光指示或固态pH检测中的应用，用于实
• Effect of substituents on redox, spectroscopic and structural properties of conjugated diaryltetrazines—a combined experimental and theoretical study
  作者：Ewa Kurach、David Djurado、Jan Rimarčik、Aleksandra Kornet、Marek Wlostowski、Vladimir Lukeš、Jacques Pécaut、Malgorzata Zagorska、Adam Pron

  DOI：10.1039/c0cp01553a

  日期：——

  alkylthienyl, phenyl or pyridyl) with hydrazine followed by oxidation of the intermediate product with diethyl azodicarboxylate. The five-ring compounds have been prepared using two pathways: (i) reaction of 5-cyano-2,2′-bithiophene (or its alkyl derivative) with hydrazine; (ii) via Suzuki or Stille coupling of 3,6-bis(5-bromo-2-thienyl)-1,2,4,5-tetrazine with a stannyl or boronate derivative of alkylthiophene

  两套新的可溶性共轭化合物 四嗪中心环已合成。三环化合物是通过芳基反应合成的氰化物 （其中芳基= 噻吩基，烷基噻吩基，苯基或吡啶基）与 肼 然后用 偶氮二羧酸二乙酯。五环化合物已通过两种途径制备：（i）5-氰基-2,2'-联噻吩 （或其烷基衍生物）与 肼; （ii）通过Suzuki或Stille联轴器3,6-双（5-溴-2-噻吩基）-1,2,4,5-四嗪 与斯坦尼或 硼酸盐烷基噻吩的衍生物。紫外-可见的合成的化合物的光谱性质强烈地依赖于该芳基，增溶取代基的位置和该分子的长度，显示出最高红移的性质（λ最大> 440纳米）为5环化合物用烷基连接到C α 碳 在终端 噻吩基戒指。已经找到了极好的线性相关性，可用于光谱测定和理论计算（TD-B3LYP/ 6-31G *）激发能量。除了双吡啶导数，根据电化学数据，所研究分子的最低未占据分子轨道（LUMO）水平在狭窄范围内变化（从-2.63至-2.41
• Finely modulated asymmetric nonfullerene acceptors enabling simultaneously improved voltage and current for efficient organic solar cells
  作者：Huanhuan Gao、Xiangjian Wan、Ziyi Xuan、Wei Ma、Jingming Xin、Chenxi Li、Yongsheng Chen

  DOI：10.1039/d1tc03793e

  日期：——

  An asymmetric acceptor 5T-2C8-2Cl has been designed and an efficiency of 13.02% with simultaneously improved J_sc and V_oc has been achieved.

  已设计出一种不对称受体5T-2C8-2Cl，并实现了13.02%的效率，同时改善了Jsc和Voc。