(Z)-2-phenyl-2-decene | 137595-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-2-decene
• CAS: 137595-11-0
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: XJVDQKSKZGLTOY-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-phenyl-2-buten-1-ol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三溴化磷 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-(3-methylnon-1-en-3-yl)benzene 、 (Z)-2-phenyl-2-decene
  参考文献：
  名称：

  铜催化（Z）-烯丙基溴与有机锂试剂的铜催化不对称烯丙基烷基化对全碳四元立体异构中心的对映选择性合成

  摘要：

   报道了铜/亚磷酰胺用有机锂试剂催化的Z三取代的烯丙基溴的不对称烯丙基烷基化。该反应可提供高收率的全碳四元立体异构中心，并具有良好的区域和对映选择性。这项系统的研究说明了烯丙基底物的烯烃几何形状对反应结果的关键作用，并为接近这些重要的结构基序提供了可行的选择。

  DOI：

  10.1002/chem.201406006

文献信息

• Triphosgene and DMAP as Mild Reagents for Chemoselective Dehydration of Tertiary Alcohols
  作者：Moshood O. Ganiu、Alexander H. Cleveland、Jarrod L. Paul、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01959

  日期：2019.7.19

  The utility of triphosgene and DMAP as mild reagents for chemoselective dehydration of tertiary alcohols is reported. Performed in dichloromethane at room temperature, this reaction is readily tolerated by a broad scope of substrates, yielding alkenes preferentially with the (E)-geometry. While formation of the Hofmann products is generally favored, a dramatic change in alkene selectivity toward the

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。
• Olefination with Sulfonyl Halides and Esters: <i>E</i> -Selective Synthesis of Alkenes from Semistabilized Carbanion Precursors
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Alicja Talko、Tymoteusz Basak、Tomasz Mazurek、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201701766

  日期：2018.4.23

  Sulfur‐based olefination with Horner–Wadsworth–Emmons‐type mechanism is systematically studied. Nonstabilized and semistabilized carbanion precursors react with carbonyl compounds giving good yields of olefins, and for the latter reagents E isomers of alkenes predominate.

  系统地研究了基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯型机理的硫基烯烃化反应。未稳定的和半稳定的碳负离子前体与羰基化合物反应，可提供良好的烯烃收率，而对于后一种试剂，烯烃的E异构体占主导地位。
• A highly stereoselective olefination of aldehydes using new zinc and zirconium 1,1-bimetallic reagents
  作者：Charles E. Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja00026a045

  日期：1991.12