3,3′-dibromo-2,2′-bifuran | 66721-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,3′-dibromo-2,2′-bifuran
• 英文别名: 3,3'-dibromo-2,2'-bifuran；3,3'dibromo-2,2'-bifuran；3-bromo-2-(3-bromofuran-2-yl)furan
• CAS: 66721-51-5
• 化学式: C₈H₄Br₂O₂
• 分子量: 291.927
• InChiKey: RMXHWXPUOUSJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-dibromo-2,2′-bifuran 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAUFFMANN T.; GREVING B; KOENIG J.; MITSCHKER A.; WOLTERMANN A., ANGEW. CHEM. , 1975, 89, NO 20, 745-746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 在 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到3,3′-dibromo-2,2′-bifuran
  参考文献：
  名称：

  桥接二呋喃：使用p嵌段元素稳定呋喃

  摘要：

  噻吩是共轭材料中最常用的部分之一，而其氧同源物呋喃由于呋喃对光和氧诱导的降解的敏感性而很少见。为了稳定呋喃，合成了三个由Ph 2 Si，Ph 2 Ge和PhP（O）桥接的二呋喃。每个桥接的呋喃有我3Si位在2位和6位。发现所有桥接的呋喃在环境条件下都是稳定的。由于已知缺电子呋喃具有更高的稳定性，因此桥接的呋喃的稳定性部分归因于p嵌段元素，该元素通过σ*-π*共轭降低了分子的LUMO含量。对磷桥联物种的单晶X射线衍射研究表明，其结构与已知的噻吩类似物相似，但键长与呋喃的降低的芳族相一致。所有的p嵌段桥联呋喃在UV区域均表现出较强的吸收能力，并且发射强度大，量子产率范围为0.30至0.80。DFT计算表明，桥接二呋喃的前沿分子轨道略高于其噻吩对应物。为了证明桥联二呋喃的合成潜力，将磷桥联二呋喃转化为其2,6-二溴衍生物，然后将其与（9,9-二辛基-9）共聚。H-芴-2,7-二基）双（三甲基锡烷

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00135

文献信息

• Head-to-Head Linked Dialkylbifuran-Based Polymer Semiconductors for High-Performance Organic Thin-Film Transistors with Tunable Charge Carrier Polarity
  作者：Shengbin Shi、Hang Wang、Mohammad Afsar Uddin、Kun Yang、Mengyao Su、Luca Bianchi、Peng Chen、Xing Cheng、Han Guo、Shiming Zhang、Han Young Woo、Xugang Guo

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b00118

  日期：2019.3.12

  offers several distinctive advantages for developing high-performance polymer semiconductors, including effective optoelectronic property tuning using a minimal number of aromatic rings, reduced structural complexity, facile material synthesis, good material solubility, and enriching the material library. In addition, the study offers important guidelines for future development of furan-based polymers and

  平面骨架构象对于使聚合物半导体在有机薄膜晶体管中具有高电荷载流子迁移率至关重要。得益于呋喃中O原子的较小范德华半径（相对于噻吩中的S原子），烷基化呋喃对邻近的芳烃具有降低的空间位阻，并且发现头对头（HH）相连3,3'-二烷基-2,2'-联呋喃（BFR）可以实现高度的骨架平面度。因此，BFR与基于二烷基联噻吩的类似物（通常是高度扭曲的）相比，它应该是构建具有平面骨架构象的聚合物半导体的有前途的基石，并具有独特的优势。3和3'位置上的烷基链为所得的聚合物提供了良好的溶解性，结合其平面骨架可为开发高性能聚合物半导体（尤其是具有简单分子结构且基于聚合物的那些）提供改进的分子设计窗口。受体共基，没有任何增溶链。当掺入到聚合物半导体，显着高的空穴和1.50的电子迁移率和0.31厘米2 V -1小号-1获得用于BFR基聚合物FBFR-BO和CNBFR-C18分别含有氟化和氰基官能化的苯并噻二唑作为受体共
• Bifuran-imide: a stable furan building unit for organic electronics
  作者：Sandip V. Mulay、Benny Bogoslavky、Idan Galanti、Ehud Galun、Ori Gidron

  DOI：10.1039/c8tc02908c

  日期：——

  Oligo- and polyfurans hold many advantages over their thiophene analogues, yet their low environmental stability greatly limits their applications. In this work, we introduce a new building unit, bifuran-imide (BFI), which displays many of the advantageous properties observed for oligofurans, such as strong fluorescence, high solubility, significant quinoid character, and planarity, while also being

  寡聚呋喃和聚呋喃比其噻吩类似物具有许多优势，但是其低的环境稳定性极大地限制了它们的应用。在这项工作中，我们引入了一种新的建筑单元，即双呋喃酰亚胺（BFI），该单元显示出低聚呋喃具有的许多优势，例如强荧光，高溶解度，显着的醌型和平面性，同时还明显更稳定。 （在热和光化学上）均比母体低聚呋喃高。含有BFI的低聚物和聚合物表现出良好的固态堆积，强荧光和溶解性，这使其成为有机电子产品中活性材料的理想选择。
• [EN] BIFURAN-IMIDE-BASED MATERIALS AND USES THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAUX À BASE DE BIFURANE-IMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YISSUM RES DEV CO OF HEBREW UNIV JERUSALEM LTD

  公开号：WO2019215731A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The invention concerns bifuran imide and methods of using same in the construction of furan-based oligomers and polymers. The furan- based systems are used for the construction of organic electronics. (formula)

  这项发明涉及双呋喃酰亚胺及其在构建基于呋喃的寡聚体和聚合物中的使用方法。基于呋喃的系统用于构建有机电子器件。
• Conducting polyfurans by electropolymerization of oligofurans
  作者：Dennis Sheberla、Snehangshu Patra、Yair H. Wijsboom、Sagar Sharma、Yana Sheynin、Abd-Elrazek Haj-Yahia、Adva Hayoun Barak、Ori Gidron、Michael Bendikov

  DOI：10.1039/c4sc02664k

  日期：——

  Polyfuran films produced by electropolymerization of a series of oligofurans substituted with alkyl groups show improved properties, such as good conductivity and stability, well-defined spectroelectrochemistry and smooth morphology.

  通过一系列含有烷基取代的寡呋喃物质的电聚合制备的聚呋喃薄膜表现出改良的性质，例如良好的导电性和稳定性，明确的光谱电化学特性和光滑的形态学。
• Highly Coplanar Very Long Oligo(alkylfuran)s: A Conjugated System with Specific Head-To-Head Defect
  作者：Xu-Hui Jin、Dennis Sheberla、Linda J. W. Shimon、Michael Bendikov

  DOI：10.1021/ja411842g

  日期：2014.2.12

  Well-defined monodisperse conjugated oligomers, which have planar backbones and are free from the disturbance of substituents, attract broad interest. Herein, we report a series of symmetrical, isomerically pure oligofurans, namely, the 16-mer 16F-6C(6) together with the related nF-2C(6) (n = 4, 6, 8). Through computational studies and detailed spectroscopic and X-ray characterization, for the first time, we show that the planarity of the furan backbone is almost unaffected by the head-to-head defect which is known to cause considerable twists in its oligo- or polythiophene analogues. We present that the properties of these rigid oligo(alkylfuran)s are strongly influenced by the conjugation length. As the longest monodisperse alpha-oligofuran synthesized to date, 16F-6C(6) was observed to be stable and highly fluorescent. Experimental and computational studies of the redox states of these oligo(alkylfuran)s reveal that 16F-6C(6) has singlet biradical (polaron-pair) character in the doubly oxidized ground state; the open-shell singlet (< S-2 > = 0.989) is 3.8 kcal/mol more stable than the closed-shell dication.