N-(N-butyl-3-aminopropyl)-4-methylbenzenesulfonamaide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(N-butyl-3-aminopropyl)-4-methylbenzenesulfonamaide
• 英文别名: N-[3-(butylamino)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 284.423
• InChiKey: ADQNNIBIPAPAAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨基丙基)-4-甲基苯磺胺 、 正丁醛 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 硼酸三钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(N-butyl-3-aminopropyl)-4-methylbenzenesulfonamaide
  参考文献：
  名称：

  Design of base metal extractants. Part 1. Inter-ligand hydrogen bonding in the assembly of pseudo-macrocyclic bis(aminosulfonamidato)M(ii) complexes

  摘要：

  研究表明，简单的 1,2- 和 1,3- 二胺（R2HN-R-NHSO2R1 = L）的单磺酰衍生物很容易去质子化，从而与 Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 或 Zn(II) 生成 2 : 1 的中性络合物 [M(L-H)2]。含有去质子化 N-对甲基苯磺酰-1,2-二氨基乙烷的 Ni(II) 和 Cu(II) 复合物具有平面 N42 供体组和 14 元伪大环结构，该结构基于两个双齿配体之间头对尾的 SO⋯H-N（胺）键。在相关的四面体 Zn(II) 复合物中，相互垂直的双齿 N2- 单元两端相距太远，无法形成环状 H 键体系。对五种游离配体的 X 射线结构测定证明了分子间广泛的 H 键作用，在 N-对甲苯磺酸-1,3-二氨基丙烷及其 N′-叔丁基衍生物中，这种作用涉及形成二聚 16 元伪大环。尽管在中性 2 : 1 复合物中存在有利的配体间氢键，但这些配体是相对较弱的萃取剂，只有当水相的 pH 值升高到 4 以上时，才会在 "pH 波动 "平衡（2 L(org) + M2+ = [M(L - H)2](org) + 2 H+）中显示出大于 50% 的 Cu(II) 负载。

  DOI：

  10.1039/b515650p

文献信息

• Design of base metal extractants. Part 1. Inter-ligand hydrogen bonding in the assembly of pseudo-macrocyclic bis(aminosulfonamidato)M(ii) complexes
  作者：Clare Squires、Christopher W. Baxter、John Campbell、Leonard F. Lindoy、Hamish McNab、Andrew Parkin、Simon Parsons、Peter A. Tasker、Gang Wei、David J. White

  DOI：10.1039/b515650p

  日期：——

  Monosulfonyl derivatives of simple 1,2- and 1,3-diamines (R2HN–R–NHSO2R1 = L) have been shown to be easily deprotonated to give neutral 2 : 1 complexes, [M(L − H)2], with Co(II), Ni(II), Cu(II) or Zn(II). The Ni(II) and Cu(II) complexes with deprotonated N-tosyl-1,2-diaminoethane have a planar N42− donor set and a 14-membered pseudo-macrocyclic structure based on head-to-tail SO⋯H–N(amine) bonding between the two bidentate ligands. In the related tetrahedral Zn(II) complex the ends of the mutually perpendicular bidentate N2− units are too far apart to form a cyclic H-bonded system. X-Ray structure determinations on five free ligands provide evidence for extensive inter-molecular H-bonding, which in the case of N-tosyl-1,3-diaminopropane and its N′-tert-butyl derivative involves formation of dimeric 16-membered pseudo-macrocycles. Despite favourable inter-ligand H-bonding in the neutral 2 : 1 complexes, these ligands are relatively weak extractants, showing >50% loading of Cu(II) in “pH-swing” equilibria, 2 L(org) + M2+ = [M(L − H)2](org) + 2 H+, only when the pH of the aqueous phase is raised above 4.

  研究表明，简单的 1,2- 和 1,3- 二胺（R2HN-R-NHSO2R1 = L）的单磺酰衍生物很容易去质子化，从而与 Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 或 Zn(II) 生成 2 : 1 的中性络合物 [M(L-H)2]。含有去质子化 N-对甲基苯磺酰-1,2-二氨基乙烷的 Ni(II) 和 Cu(II) 复合物具有平面 N42 供体组和 14 元伪大环结构，该结构基于两个双齿配体之间头对尾的 SO⋯H-N（胺）键。在相关的四面体 Zn(II) 复合物中，相互垂直的双齿 N2- 单元两端相距太远，无法形成环状 H 键体系。对五种游离配体的 X 射线结构测定证明了分子间广泛的 H 键作用，在 N-对甲苯磺酸-1,3-二氨基丙烷及其 N′-叔丁基衍生物中，这种作用涉及形成二聚 16 元伪大环。尽管在中性 2 : 1 复合物中存在有利的配体间氢键，但这些配体是相对较弱的萃取剂，只有当水相的 pH 值升高到 4 以上时，才会在 "pH 波动 "平衡（2 L(org) + M2+ = [M(L - H)2](org) + 2 H+）中显示出大于 50% 的 Cu(II) 负载。