4-(buta-1,3-dien-1-ylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1309955-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(buta-1,3-dien-1-ylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: p-(buta-1,3-dien-1-ylsulfonyl)benzenesulfonamide；4-buta-1,3-dienylsulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 1309955-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 273.334
• InChiKey: PNKJKHULGPBGJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(buta-1,3-dien-1-ylsulfonyl)benzenesulfonamide 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以47%的产率得到4-((3-chloro-4-phenylbut-1-en-1-yl)sulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diazo reactions with unsaturated compounds: XIII. Reactions of p-(buta-1,3-dien-1-ylsulfonyl)benzenesulfonamide with arenediazonium chlorides, 1-aryl-3,3-dimethyltriaz-1-enes, and arenediazonium tetrachlorocuprates(II)

  摘要：

  p-(Buta-1,3-dien-1-ylsulfonyl)benzenesulfonamide reacted with arenediazonium chlorides, 1-aryl-3,3-dimethyltriaz-1-enes, and arenediazonium tetrachlorocuprates(II) in aqueous acetone in the presence of copper(II) chloride to give the corresponding p-(4-aryl-3-chlorobut-1-en-1-ylsulfonyl)benzenesulfonamides.

  DOI：

  10.1134/s1070363211030212
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chlorobut-2-en-1-ylsulfonyl)benzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以47.6%的产率得到4-(buta-1,3-dien-1-ylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diazo reactions with unsaturated compounds: XIII. Reactions of p-(buta-1,3-dien-1-ylsulfonyl)benzenesulfonamide with arenediazonium chlorides, 1-aryl-3,3-dimethyltriaz-1-enes, and arenediazonium tetrachlorocuprates(II)

  摘要：

  p-(Buta-1,3-dien-1-ylsulfonyl)benzenesulfonamide reacted with arenediazonium chlorides, 1-aryl-3,3-dimethyltriaz-1-enes, and arenediazonium tetrachlorocuprates(II) in aqueous acetone in the presence of copper(II) chloride to give the corresponding p-(4-aryl-3-chlorobut-1-en-1-ylsulfonyl)benzenesulfonamides.

  DOI：

  10.1134/s1070363211030212

文献信息

• A combined experimental and density functional study of 1-(arylsulfonyl)-2-<i>R</i>-4-chloro-2-butenes reactivity towards the allylic chlorine
  作者：Sergey V. Bondarchuk、Victor V. Smalius、Boris F. Minaev

  DOI：10.1002/poc.3425

  日期：2015.6

  1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐4‐chloro‐2‐butenes are studied both experimentally and theoretically. The developed synthetic procedures are characterized by a general rapidity, cheapness, and simplicity providing moderate to high yields of 1‐arylsulfonyl 1,3‐butadienes (48–95%), 1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐4‐(N,N‐dialkylamino)‐2‐butenes (31–53%), 1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐2‐buten‐4‐ols (37–61%), and bis[4‐(arylsulfonyl)‐3‐R‐but‐2‐enyl]sulfides

  通过实验和理论研究了许多环取代的1-（芳基磺酰基）-2 - R --4-氯-2-丁烯的亲核取代和脱氯化氢反应。发达的合成方法具有快速，廉价和简便的特点，可提供中等至高收率的1-芳基磺酰基1,3-丁二烯（48-95％），1-（芳基磺酰基）-2- R--4 - N，N-二烷基氨基）-2-丁烯（31-53％），1-（芳基磺酰基）-2- R --2-丁烯-4-醇（37-61％）和双[4-（芳基磺酰基）-3 ‐ R[2-丁烯]硫化物（40-70％）。丙酮中的中间烯丙基阳离子的密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）计算表明，它们的高稳定性源于SO 2 Ar基团的共振稳定和超共轭作用。在二烯/烯丙基部分的键临界点估计的反应性参数 与哈米特（σp）具有高度相关性（R 2 > 0.97））常量。1-芳基磺酰基1,3-丁二烯的特征在于部分破坏的π共轭体系，这是根据对两个中心的离域化（δ