N-propylidene-(R)-α-methylbenzylamine | 37696-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propylidene-(R)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-1-imine
• CAS: 37696-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: UHVWRYGIKJCQIN-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-59 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.919 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  187 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2735 8/PG 2
• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propylidene-(R)-α-methylbenzylamine 在 盐酸 、 hemin-divinylbenzene copolymer 、 氯化铵 作用下， 反应 44.0h， 生成 2-((1-苯基乙基)氨基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  在氰化物改性的血红素共聚物存在下，通过将氰化物加到席夫碱中，氨基酸的不对称合成

  摘要：

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80738-3
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 丙醛 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 N-propylidene-(R)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  利用基于 CuI 的促进剂非对映合成仲炔丙基胺并通过 DFT-GIAO 构象分析确定其相对构型

  摘要：

  本文报道了通过铜促进的脂肪族和芳香族醛与苯乙炔和 ( R )-(+)-苯乙胺的A 3偶联反应立体选择性合成几种仲炔丙胺。本研究研究了两种不同的合成方法，涉及 CuSO 4 /NaI 和 CeCl 3 ·7H 2 O/CuI 促进系统。报告的方法在效率、非对映选择性和毒性方面进行了比较，两者均显示出相对于当前方法的优势。通过比较1H NMR 实验化学位移与通过 DFT-GIAO 方法理论预测的化学位移。

  DOI：

  10.1055/a-1990-4867

文献信息

• Cyclization of Zincated α‐ <i>N</i> ‐Homoallylamino Nitriles: A New Entry to Enantiopure 2,3‐Methanopyrrolidines
  作者：Sabrina Ouizem、Sandrine Cheramy、Candice Botuha、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Alejandro Pérez‐Luna

  DOI：10.1002/chem.201001639

  日期：2010.11.8

  Stereoselective cyclization of zincated α‐N‐homoallylamino nitriles has been developed. Following treatment with lithium diisopropylamide (LDA) and transmetalation with zinc bromide, α‐N‐(1‐phenylethyl)‐N‐homoallylamino nitriles lead to 2,3‐methanopyrrolidines in moderate to good yields (up to 66 %) and excellent selectivities (up to >98:2). With substrates derived from α‐branched homoallylic amines

  已开发出锌化的α- N-高烯丙基氨基腈的立体选择性环化反应。用二异丙基氨基锂（LDA）处理并用溴化锌，α - N-（1-苯乙基）-N-进行金属转移均烯丙基氨基腈以中等至良好的收率（高达66％）和极好的选择性（高达> 98：2）产生2,3-甲基吡咯烷酮。使用衍生自α-支化均胺的底物，观察到均聚物立构中心的立体定向反转。为了解决这个问题，提出了一种机械原理，涉及由锌化的α-氨基腈形成锌亚碘鎓离子。然后，应从涉及aza-Cope重排的序列中产生2,3-甲氧吡咯烷酮，从而提供构型稳定的（2-azoniaallyl）锌物种，然后进行[3 + 2]环加成反应。