2-氨基-4,7-二氯苯并噻唑 | 1849-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-4,7-二氯苯并噻唑
• 英文名称: CCI 7950
• 英文别名: 4,7-dichloro-1,3-benzothiazol-2-amine；2-amino-4,7-dichlorobenzothiazole；4,7-dichloro-benzothiazol-2-ylamine；2-amino-4,7-dichloro-benzothiazole；2-Amino-4,7-dichlor-benzo-thiazol；2-Amino-4,7-dichlor-benzothiazol
• CAS: 1849-70-3
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂S
• 分子量: 219.094
• InChiKey: SVUNGWGACJPVHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-266 °C
• 沸点：
  373.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,7-二氯苯并噻唑 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-[4-[2-[(4,7-Dichloro-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑棒状氟喹诺酮衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  在本研究中，已经描述了一系列新的与苯并噻唑部分成簇的氟喹诺酮衍生物的合成以及抗菌，镇痛和驱虫的评价。通过光谱分析（IR和（1）H NMR）表征合成的化合物。初步结果表明，大多数合成的化合物显示出对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株的良好活性。化合物5a，5b，5f和5k显示出有效的抗菌活性。化合物5a对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌力最强，MIC值为04、03、08和15 µg / mL。类似物5a，5c，与标准药物柠檬酸哌嗪相比，5g和5h在低浓度下显示出对富血大黄蜂有希望的驱虫活性，平均麻痹时间为22.60±2.46至31.60±3.07 min。所有合成的化合物均表现出良好的体内止痛活性，与标准药物相比，化合物5a表现出最有效的55.19％扭体抑制作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.611943
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯基硫脲 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2-氨基-4,7-二氯苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bioactive substituted pyrazolylbenzothiazinones

  摘要：

  吡唑基苯并噻二嗪酮通过在乙醇存在下2-肼基羰甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻二嗪-3-酮与β-二酮的反应合成，产率良好。通过其分析和光谱数据确定了合成吡唑基苯并噻二嗪酮的结构。合成化合物的抗菌活性也已包含在内。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1727-1

文献信息

• Novel, potent aldose reductase inhibitors: 3,4-dihydro-4-oxo-3-[[5-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolyl]methyl]-1-phthalazineacetic acid (zopolrestat) and congeners
  作者：Banavara L. Mylari、Eric R. Larson、Thomas A. Beyer、William J. Zembrowski、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、David H. Singleton

  DOI：10.1021/jm00105a018

  日期：1991.1

  unrecognized binding site on the aldose reductase (AR) enzyme with strong affinity for benzothiazoles was pursued for the design of novel, potent aldose reductase inhibitors (ARIs). The first application of this hypothesis led to a novel series of 3,4-dihydro-4-oxo-3-(benzothiazolylmethyl)-1-phthalazineacetic+ + + acids. The parent of this series (207) was a potent inhibitor of AR from human placenta (IC50

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3
• [EN] IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2016042172A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder,an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• [EN] ACTIVATORS OF SMALL CONDUCTANCE CALCIUM ACTIVATED POTASSIUM CHANNELS AND USE THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE CANAUX DE POTASSIUM ACTIVES PAR CALCIUM DE CONDUCTANCE FAIBLE ET UTILISATION ASSOCIEE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004014425A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention relates to activators of small conductance calcium potassium channels of formula (I) and their use in the treatment of disorders responsive to enhanced calcium activated potassium channel activity.

  该发明涉及公式（I）的小电导钙钾通道激动剂及其在对增强钙激活钾通道活性敏感的疾病治疗中的应用。
• Benzthiazole fungicides
  申请人：SCHERING AGROCHEMICALS LIMITED

  公开号：EP0337616A1

  公开（公告）日：1989-10-18

  Compounds of formula I where R¹ is alkyl, alkenyl or alkynyl, each of which is optionally substituted; R² and R³, which may be the same or different, have rhe same meaning as R¹ or are halogen; and X is O, S or NR⁴, where R⁴ is hydrogen or acyl, have valuable fungicidal activity, especially against rice blast.

  式I的化合物，其中R¹是烷基，烯基或炔基，每个基团都可以选择性地被取代；R²和R³可以相同也可以不同，与R¹具有相同的含义，或者是卤素；X为O、S或NR⁴，其中R⁴为氢或酰基。这些化合物具有有价值的杀真菌活性，特别是对水稻稻瘟病的治疗。
• Imidazo[2,1-B]thiazole and 5,6-dihydroimidazo[2,1-B]thiazole derivatives useful as S100-inhibitors
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：US10385069B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder, an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。