ethyl hydroxy(2-methylphenyl)acetate | 62281-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl hydroxy(2-methylphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-o-tolylacetate；hydroxy-o-tolyl-acetic acid ethyl ester；2-methyl-mandelic acid-ethyl ester；2-Methyl-mandelsaeure-aethylester；ethyl 2-(2-methyl-phenyl)-2-hydroxy-acetate；ethyl 2-hydroxy-2-(2-methylphenyl)acetate
• CAS: 62281-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AVEHFDPFEUTTSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hydroxy(2-methylphenyl)acetate 生成 乙基(2-甲基苯基)(氧代)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  REDUCTASE, GENE THEREOF AND METHOD OF USING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及一种蛋白质，该蛋白质可以不对称还原正交取代苯基乙酰乙酸化合物，以工业上的优势生产相应的对映活性正交取代苯甲酸酰胺或酯化合物，以及编码该蛋白质的DNA、从DNA生产该蛋白质的方法和不对称还原正交取代苯基乙酰乙酸化合物以生产相应的对映活性正交取代苯甲酸化合物的方法。

  公开号：

  US20100221799A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2-甲基苯基)(氧代)乙酸酯 在 乙醚 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 ethyl hydroxy(2-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Roger; Harper, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1937, vol. 56, p. 202,206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boron-Catalyzed O–H Bond Insertion of α-Aryl α-Diazoesters in Water
  作者：Htet Htet San、Shi-Jun Wang、Min Jiang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01988

  日期：2018.8.3

  A catalytic, metal-free O–H bond insertion of α-diazoesters in water in the presence of B(C6F5)3·nH2O (2 mol %) was developed, affording a series of α-hydroxyesters in good to excellent yields. The reaction features easy operation and wide substrate scope, and importantly, no metal is needed as compared with the conventional methods. Significantly, this approach further expands the applications of

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。
• Mechanism and scope of salen bifunctional catalysts in asymmetric aldehyde and α-ketoester alkylation
  作者：Michael W. Fennie、Erin F. DiMauro、Erin M. O'Brien、Venkatachalam Annamalai、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.117

  日期：2005.6

  complexes of C2-symmetric Lewis acid/Lewis base salen ligands provide bifunctional activation resulting in rapid rates in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes (up to 92% ee). Further experiments probed the reactivity of the individual Lewis acid and Lewis base components of the catalyst and established that both moieties are essential for asymmetric catalysis. These catalysts are also

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。
• Simple and Efficient Synthesis of Racemic Substituted Mandelic Acid Esters from Nonactivated Arenes and Ethyl Glyoxylate
  作者：Janusz Jurczak、Jacek Kwiatkowski、Jakub Majer、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1055/s-0028-1083154

  日期：——

  Direct synthesis of racemic aromatic α-hydroxyacetic acid esters via Friedel-Crafts reaction of nonactivated, simple arenes with ethyl glyoxylate promoted by SnCl 4 or AlCl 3 is described. The use of SnCl 4 opens a fast access to various alkyl- and aryl-substituted mandelic acids esters at room temperature within two hours in good yield (>80%) and with high regioselectivity. The procedure was successfully

  描述了通过非活化的简单芳烃与乙醛酸乙酯在 SnCl 4 或 AlCl 3 促进下的傅克反应直接合成外消旋芳族 α-羟基乙酸酯。SnCl 4 的使用开启了在室温下两小时内快速获得各种烷基和芳基取代的扁桃酸酯的途径，产率高（>80%），区域选择性高。该程序也成功地用于具有稠合芳环的化合物的烷基化。使用 AlCl 3 的替代羟烷基化反应需要更长的反应时间和更高的温度才能获得良好的收率。
• Non-peptide angiotensin II receptor antagonists. 2. Design, synthesis, and biological activity of N-substituted (phenylamino)phenylacetic acids and acyl sulfonamides
  作者：Daljit S. Dhanoa、Scott W. Bagley、Raymond S. L. Chang、Victor J. Lotti、Tsing Bau Chen、Salah D. Kivlighn、Gloria J. Zingaro、Peter K. S. Siegl、Arthur A. Patchett、William J. Greenlee

  DOI：10.1021/jm00078a014

  日期：1993.12

  The design, synthesis, and biological activity of a new class of highly potent non-peptide AII receptor antagonists derived from N-substituted (phenylamino)phenylacetic acids and acyl sulfonamides which exhibit a high selectivity for the AT1 receptor are described. A series of N-substituted (phenylamino)phenylacetic acids (9) and acyl sulfonamides (16) and a tetrazole derivative (19) were synthesized

  描述了衍生自对AT1受体具有高选择性的N-取代的（苯基氨基）苯基乙酸和酰基磺酰胺衍生的新型高效的非肽AII受体拮抗剂的设计，合成和生物学活性。合成了一系列N-取代的（苯氨基）苯乙酸（9）和酰基磺酰胺（16）和四唑衍生物（19），并在体外AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）结合测定中进行了评估。（苯基氨基）苯乙酸9c（AT1 IC50 = 4 nM，AT2 IC50 = 0.74 microM），9d（AT1 IC50 = 5.3 nM，AT2 IC50 = 0.49 microM）和9e（AT1 IC50 = 5.3 nM，AT2 IC50 = 0.56 microM）被发现是该酸系列中最有效的AT1选择性AII拮抗剂。在中心和底部苯环中引入各种取代基会导致所得化合物的AT1和AT2结合亲和力下降。用生物等排酯酰基磺酰胺（CONHSO2Ph）替代9c，9d和9e中的羧酸（CO2H）导致AT1效能16a升高（5-7）倍（AT1
• Development of Bifunctional Salen Catalysts:  Rapid, Chemoselective Alkylations of α-Ketoesters
  作者：Erin F. DiMauro、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja026498h

  日期：2002.10.1

  which is a major coproduct with other catalysts, is not observed with these bifunctional salens. As a result, high yields of the addition products can be obtained (57−99%). Both the Lewis acid and Lewis base portions of the catalyst are critical to the reactivity and selectivity. The two separate portions of the catalyst have been shown to function in a cooperative manner.

  Lewis酸-Lewis碱salen配合物已被确定为将二烷基锌添加到α-酮酯中的高效催化剂。与醛或酮相比，二乙基锌和 α-酮酯之间的反应在没有催化剂的情况下是显着的。在催化剂的存在下，反应速率相对于背景增加了 100 多倍。此外，使用这些双功能Salens 没有观察到还原产物，它是其他催化剂的主要副产物。结果，可以获得高产率的加成产物（57-99%）。催化剂的路易斯酸和路易斯碱部分对反应性和选择性都至关重要。催化剂的两个独立部分已显示出协同作用。