1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole | 1272356-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 1272356-62-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 282.772
• InChiKey: GTXFXMRWQZZESJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(S)-tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-azidoethyl)indole 在 C₃₁H₂₅F₆N₃OS 、 水 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t