5,7,7a,8,9,10-hexahydro-7-methoxycarbonyl-6H-benzopyrrolo<1,2-a>indole-7-acetic acid methyl ester | 67395-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7,7a,8,9,10-hexahydro-7-methoxycarbonyl-6H-benzopyrrolo<1,2-a>indole-7-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 11-(2-methoxy-2-oxoethyl)-16-azatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(10),2,4,6-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 67395-21-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: JDRRUFKYXHZOAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  480.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,7a,8,9,10-hexahydro-7-methoxycarbonyl-6H-benzopyrrolo<1,2-a>indole-7-acetic acid methyl ester 在 18-冠醚-6 、 magnesium oxide 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-carboxy-1-cyano-2-(3-hydroxypropyl)benzindoline-3-acetic acid dimethyl ester acetate
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪的化学；与溴化氰和三氟乙酸酐反应

  摘要：

  吡咯嗪3与溴化氰在四氢呋喃/水混合物中的相互作用提供了烯胺双键，形成了5，可被硅胶芳构化为6。的反应6与溴化氰在相同的溶剂混合物产生了二氢吲哚8a中其结构以化学方式通过转化产物的成醛证明8D。关于酯基的空间位阻，讨论了不同的反应途径。用三氟乙酸酐处理6得到三氟乙酰化的化合物11。空间位的去除阻的酯基在6与乙酸在200°C的喹啉溶液中同时脱羧，得到吡咯并[1,2- a ]吲哚13。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80259-7
• 作为产物：
  描述：

  8b-Pyrrolidin-1-yl-2a,3,4,8b-tetrahydro-cyclobuta[a]naphthalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,7,7a,8,9,10-hexahydro-7-methoxycarbonyl-6H-benzopyrrolo<1,2-a>indole-7-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯胺与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）在极性和非极性溶剂中反应的机理

  摘要：

  在非极性溶剂中形成的烯胺和DMAD的[2 + 2]-环加合物在质子性极性溶剂（如甲醇和1-丁醇）中，在温和条件下异构化为吡咯烷嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87064-1

文献信息

• Reinhoudt, D. N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 6, p. 633 - 644
  作者：Reinhoudt, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;VISSER, G. W.;TROMPENAARS, W. P.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 20, 3525-3533
  作者：VERBOOM, W.、VISSER, G. W.、TROMPENAARS, W. P.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;VISSER, G. W.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 12, 1831-1835
  作者：VERBOOM, W.、VISSER, G. W.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• REINHOUDT D. N.; GEEVERS J.; TROMPENAARS W. P., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1978, NO 15, 1351-1354
  作者：REINHOUDT D. N.、 GEEVERS J.、 TROMPENAARS W. P.

  DOI：——

  日期：——