(E)-buta-1,3-dien-1-yl benzoate | 74322-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-buta-1,3-dien-1-yl benzoate
• 英文别名: (E)-buta-1,3-dienyl benzoate；(1E)-1,3-butadienyl benzoate；[(1E)-buta-1,3-dienyl] benzoate
• CAS: 74322-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: LLRUDMQDJFCPRE-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-buta-1,3-dien-1-yl benzoate 、 反-1,2-二苯酰乙烯 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(5,6-dibenzoylcyclohex-2-en-1-yl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 1,3-Diarylisobenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28946
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,6SR)-cis-3,6-dihydro-2-oxido-1,2-oxathiin-6-yl benzoate 在 二氧化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 一氟三氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-buta-1,3-dien-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化硫与 1-取代的 1,3-丁二烯之间竞争的影响

  摘要：

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Propargylic Alcohols: An Easy Route to<i>O</i>-Dienyl Esters and Their Tandem Atom-Transfer Radical Polymerization
  作者：Rajesh K. Jena、Uttam K. Das、Arijit Ghorai、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1002/ejoc.201601091

  日期：2016.12

  A ruthenium-catalyzed one-pot synthesis of O-dienyl esters through the regio- and stereoselective addition of carboxylic acids to propargylic alcohols, and the atom-transfer radical polymerisation of the products have been developed. The initial addition reaction takes place through the formation of a carbon–oxygen bond followed by dehydration.

  通过羧酸与炔丙醇的区域选择性和立体选择性加成，以及产物的原子转移自由基聚合，钌催化一锅法合成 O-二烯基酯。最初的加成反应是通过形成碳氧键然后脱水而发生的。
• Synthesis of <i>E</i>-Dienyl Esters Using Acetylene as C2 Synthon
  作者：Boxiang Liu、Zhicong Lin、Tairan Cheng、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01209

  日期：2023.5.19

  The stereoselective synthesis of dienyl esters with high atom- and step-economy has been largely unexplored. Herein, we report an efficient approach for the synthesis of E-dienyl esters via rhodium catalysis using carboxylic acid and acetylene as C2 synthon through the cascade of cyclometalation and C–O coupling. This protocol features mild conditions, excellent functional group tolerance, and exclusive

  具有高原子经济性和步骤经济性的二烯酯的立体选择性合成在很大程度上尚未得到探索。在此，我们报道了一种通过铑催化合成E-二烯基酯的有效方法，使用羧酸和乙炔作为 C2 合成子，通过环金属化和 C-O 偶联的级联。该协议具有温和的条件、优异的官能团耐受性以及独特的E-立体选择性和在药物和天然产物后期修饰中的实用性。
• OIDA TATSUO; TANIMOTO SHIGEO; SUGIMOTO TOYONARI; OKANO MASAYA, SYNTHESIS, 1980, NO 2, 131-133
  作者：OIDA TATSUO、 TANIMOTO SHIGEO、 SUGIMOTO TOYONARI、 OKANO MASAYA

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto、Toyonari Sugimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1055/s-1980-28946

  日期：——
• Substituent Effect on the Competition between Hetero-Diels-Alder and Cheletropic Additions of Sulfur Dioxide to 1-Substituted Buta-1,3-dienes
  作者：Elena Roversi、Frédéric Monnat、Pierre Vogel、Kurt Schenk、Pietro Roversi

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u

  日期：2002.3

  The reactivity of sulfur dioxide toward variously substituted butadienes was explored in an effort to define the factors affecting the competition between the hetero-Diels-Alder and cheletropic additions. At low temperature (< -70degrees), 1-alkyl-substituted 1,3-dienes 1 that can adopt s-cis-conformations add to SO2 in the hetero-Diels-Alder mode in the presence of CF3COOH as promoter. In the case

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物