benzyl N-[1-(4-methylphenyl)sulfonyldecyl]carbamate | 1180560-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[1-(4-methylphenyl)sulfonyldecyl]carbamate
• CAS: 1180560-47-7
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄S
• 分子量: 445.623
• InChiKey: UPSJIKGFCKWMQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[1-(4-methylphenyl)sulfonyldecyl]carbamate 在 indium(III) chloride 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 benzyl N-(1-oxododecan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Das, Biswanath; Damodar, Kongara; Bhunia, Nisith, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 377 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gallium(III) Chloride-catalyzed Sakurai Reaction of α-Amido Sulfones with Allyltrimethylsilane: Access to Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperidine Alkaloid Derivatives
  作者：R. Sateesh Chandra Kumar、G. Venkateswar Reddy、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1246/cl.2009.564

  日期：2009.6.5

  of N-alkoxycarbonylamino sulfones (α-amido sulfones) with allyltrimethylsilane in the presence of gallium(III) chloride (5 mol %) proceeded smoothly to afford the corresponding protected homoallylamines in high yields (82―96%). As an application of this methodology, two-step synthesis of biologically active natural products, 2,6-disubstituted piperidine alkaloid derivatives was carried out.

  N-烷氧基羰基氨基砜（α-酰氨基砜）与烯丙基三甲基硅烷在氯化镓（III）（5 mol %）存在下的樱井反应顺利进行，以高产率（82-96%）得到相应的保护高烯丙胺。作为该方法的应用，进行了生物活性天然产物 2,6-二取代哌啶生物碱衍生物的两步合成。