(3aS,6S,6aS)-6-octyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]oxazol-2(3H)-one | 943061-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aS,6S,6aS)-6-octyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS,6S,6aS)-6-octyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one
• CAS: 943061-01-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: VASATGZJLPELHR-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-6-octyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]oxazol-2(3H)-one 在 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-(hexylamino)-2-octyltetra-hydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  单链和双链截短的Jaspine B类似物：意外的5- endo - dig过程的不对称合成，生物学评估和理论研究

  摘要：

  开发了带有正辛基或对氟苯乙基亲脂性附肢的茉莉B类似物的优化合成。该方法的关键是使用炔属亲核试剂进行侧链的立体控制引入，以及实施新颖的环化程序以构建四氢呋喃环。还获得了三种N-取代的胺或酰胺衍生物。这四种茉莉B类似物的生物活性显示出强烈依赖于两种氮的性质。-取代基和脂族部分连接到四氢呋喃环上。令人高兴的是，截短的茉莉B衍生物被证明是神经酰胺转化为鞘磷脂的促凋亡抑制剂。最后，在皂化条件下观察到根据5-内切-挖掘法有效形成稠合的双呋喃衍生物。在理论研究的基础上，划定了一个机械途径，强调了K +离子的路易斯酸度是在强碱性介质中进行此转化的驱动力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.027
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-3-(4-methoxybenzyl)-6-octyl-tetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(3aS,6S,6aS)-6-octyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  单链和双链截短的Jaspine B类似物：意外的5- endo - dig过程的不对称合成，生物学评估和理论研究

  摘要：

  开发了带有正辛基或对氟苯乙基亲脂性附肢的茉莉B类似物的优化合成。该方法的关键是使用炔属亲核试剂进行侧链的立体控制引入，以及实施新颖的环化程序以构建四氢呋喃环。还获得了三种N-取代的胺或酰胺衍生物。这四种茉莉B类似物的生物活性显示出强烈依赖于两种氮的性质。-取代基和脂族部分连接到四氢呋喃环上。令人高兴的是，截短的茉莉B衍生物被证明是神经酰胺转化为鞘磷脂的促凋亡抑制剂。最后，在皂化条件下观察到根据5-内切-挖掘法有效形成稠合的双呋喃衍生物。在理论研究的基础上，划定了一个机械途径，强调了K +离子的路易斯酸度是在强碱性介质中进行此转化的驱动力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.027

文献信息

• Enantioselective access to a versatile 4-oxazolidinonecarbaldehyde and application to the synthesis of a cytotoxic jaspine B truncated analogue
  作者：Yves Génisson、Lydia Lamandé、Yahya Salma、Nathalie Andrieu-Abadie、Chantal André、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.029

  日期：2007.4

  The preparation of the versatile aldehyde 15 via a concise route based on a formal anti-asymmetric aminohydroxylation and its use in a 5-step synthesis of a cytotoxic C-12 analogue of the natural anhydrophytosphingosine jaspine B is presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.