3-Acetoxy-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester | 22955-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-Acetoxy-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(acetyloxy)-1H-indene-2-carboxylate；methyl 3-acetyloxy-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 22955-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: FAVDOTGFWSYCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester 、 正辛基镁溴盐 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到methyl 3-octyl-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用有机镁试剂进行铬 (II) 催化的非对映选择性和化学选择性 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08586
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-Acetoxy-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用有机镁试剂进行铬 (II) 催化的非对映选择性和化学选择性 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08586

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings between Alkenyl Acetates and Aryl or Alkenyl Zinc Pivalates
  作者：Jie Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201805486

  日期：2018.8.27

  (5 mol %) in the presence of 2,2′‐bipyridyl (5 mol %) enables electrophilic alkenylations between easily accessible alkenyl acetates or tosylates and various functionalized aryl zinc pivalates at ambient temperature. This cobalt‐catalyzed process was further applicable to alkenyl zinc pivalates to provide substituted 1,3‐dienes.

  在2,2'-联吡啶（5 mol％）的存在下，CoBr 2（5 mol％）使得在环境温度下易于获得的乙酸烯基酯或甲苯磺酸酯和各种官能化的新戊酸芳基锌之间的亲电烯基化成为可能。这种钴催化的方法进一步适用于新戊酸烯基锌，以提供取代的1,3-二烯。
• Perhydroindan derivatives. XII. 6-Methoxyindanone and its derivatives
  作者：Herbert O. House、Christopher B. Hudson

  DOI：10.1021/jo00828a022

  日期：1970.3
• Chromium(II)-Catalyzed Diastereoselective and Chemoselective Csp²–Csp³ Cross-Couplings Using Organomagnesium Reagents
  作者：Jie Li、Qianyi Ren、Xinyi Cheng、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.9b08586

  日期：2019.11.13

  A simple protocol for performing chromium-catalyzed highly diastereoselective alkylations of arylmagnesium halides with cyclohexyl iodides at ambient temperature has been developed. Furthermore, this ligand-free CrCl2 enables efficient electrophilic alkenylations of primary, secondary and tetiary alkylmagnesium halides with readily available alkenyl acetates. Moreover, this chemoselective C‒C coupling

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。