3-(pent-3-yn-1-ynyl)-6-(3-buten-1-ynyl)-1,2-dithiacyclohexa-3,5-diene | 71539-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 英文名称: 3-(pent-3-yn-1-ynyl)-6-(3-buten-1-ynyl)-1,2-dithiacyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: thiarubrine B；thiarubine B；3-but-3-en-1-ynyl-6-penta-1,3-diynyldithiine
• CAS: 71539-72-5
• 化学式: C₁₃H₈S₂
• 分子量: 228.339
• InChiKey: BXWWIWROJFOGMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pent-3-yn-1-ynyl)-6-(3-buten-1-ynyl)-1,2-dithiacyclohexa-3,5-diene 以 乙腈 为溶剂， 生成 thiophene B
  参考文献：
  名称：

  Thiarubrines的可见光光化学和光毒性

  摘要：

  摘要。Thiarubrines 是一组由星状植物产生的深红色含硫色素，不耐光，暴露在紫外线或可见光下时会产生噻吩和元素硫。研究了从菊科植物（Ambrosia chamis-sonis）的根中分离出的硫红素 A (la)、B (lb) 和 D (lc) 的这种光诱导转化的机制。硫杂红素的可见光照射导致形成新型 2,6-二硫杂双环 [3.1.0] 己-3-烯聚炔光中间体（光硫化物），该中间体快速脱硫产生噻吩。表征了六种光硫化物，来自硫杂红素 A (1a) 的光硫化物 3a 和 3a'、来自硫杂红素 B (lb) 的光硫化物 3b 和 3b' 以及来自硫杂红素 D (lc) 的光硫化物 3c 和 3c'。硫红素光中间体寿命短且不稳定，硫红素 A 形成的光硫化物在室温下的半衰期为 12.3 分钟。虽然挤出的硫的直接命运尚不清楚，但我们使用电子轰击质谱法在硫代红素 A 的光解溶液中鉴定了环八硫 (S8)。用硫红素

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1999.tb07984.x
• 作为产物：
  描述：

  戊-1,3-二炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 (Ph₃P)PdCl₂ 、 lithium 1-(N,N-dimethylamino)naphthalenide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(pent-3-yn-1-ynyl)-6-(3-buten-1-ynyl)-1,2-dithiacyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Thiarubrine B [3-(3-Buten-1-ynyl)-6-(1,3-pentadiynyl)-1,2-dithiin], the Antibiotic Principle of Giant Ragweed (Ambrosia trifida)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00099a097

文献信息

• ENZYME INHIBITING COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20140100198A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The invention provides compounds, compositions, and methods for studying the Rohmer pathway and for treating bacterial infections or parasitic infections. The parasitic infection can be a protozoan infection, such as malaria. The compounds and compositions can also be used as antibiotics, for example, to kill bacteria or parasites, or to inhibit bacterial or parasite growth. The invention further provides inhibitors of isoprenoid biosynthesis enzymes, and methods of inhibiting the activity of isoprenoid biosynthesis enzymes. The compounds can be, for example, alkynes or allenes that bind to a unique Fe of an Fe 4 S 4 cluster of an isoprenoid biosynthesis enzyme.

  本发明提供了化合物、组合物和方法，用于研究Rohmer途径和治疗细菌感染或寄生虫感染。寄生虫感染可以是原虫感染，例如疟疾。这些化合物和组合物也可以用作抗生素，例如杀死细菌或寄生虫，或抑制细菌或寄生虫的生长。本发明还提供异戊二烯生物合成酶的抑制剂，以及抑制异戊二烯生物合成酶活性的方法。这些化合物可以是例如炔烃或联烯，它们与异戊二烯生物合成酶的Fe4S4簇的独特Fe结合。
• Two dithiacyclohexadiene polyacetylenes from Chaenactis douglasii and Eriophyllum lanatum
  作者：R.A. Norton、A.J. Finlayson、G.H.N. Towers

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83554-2

  日期：1985.2

  Abstract We have isolated two dithiapolyacetylenes from the roots of Chaenactis douglasii and from the plant roots as well as root cultures of Eriophyllum lanatum , namely 1-(2-methylethyn)-4-(hex-1,3-diyn-4-ene)-2,3-dithiacyclohexa-4,6-diene, and 1-(4-methylbut-1,3-diyn)-4-(but-1-yn-3-ene)-2,3-dithiacyclohexa-4,6-diene. We propose the trivial names thiarubrine A and thiarubrine B for these compounds

  摘要 我们从 Chaenactis douglasii 的根和 Eriophyllum lanatum 的植物根和根培养物中分离出了两种二硫聚乙炔，即 1-(2-methylethyn)-4-(hex-1,3-diyn-4-ene) -2,3-dithiacyclohexa-4,6-diene, 和 1-(4-methylbut-1,3-diyn)-4-(but-1-yn-3-ene)-2,3-dithiacyclohexa-4, 6-二烯。我们为这些化合物提出了简单的名称 thiarubrine A 和 thiarubrine B。
• THIARUBRINE ANTIFUNGAL AND ANTIBIOTIC AGENTS
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：EP0504186A1

  公开（公告）日：1992-09-23
• NOVEL 1,2-DITHIIN ANTIINFECTIVE AGENTS
  申请人：SHAMAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0714297A1

  公开（公告）日：1996-06-05
• EP0714297A4
  申请人：——

  公开号：EP0714297A4

  公开（公告）日：1996-07-10