(R)-2-(1-methoxypropyl)naphthalene | 1260224-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(1-methoxypropyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(1R)-1-methoxypropyl]naphthalene
• CAS: 1260224-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: JDFUOPKGYPDBDZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-methoxypropyl)naphthalene 、 3-phenylpropyl-magnesium bromide 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到(–)-2-(6-phenylhexan-3-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体特异性镍催化烷基格氏试剂交叉偶联反应及选择性抗乳腺癌药物的鉴定

  摘要：

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308666
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘基)丙-1-酮 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-(1-methoxypropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04316

文献信息

• Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Ethers: Enantioselective Synthesis of Diarylethanes
  作者：Buck L. H. Taylor、Elizabeth C. Swift、Joshua D. Waetzig、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja108547u

  日期：2011.1.26

  Secondary benzylic ethers undergo stereospecific substitution reactions with Grignard reagents in the presence of nickel catalysts. Reactions proceed with inversion of configuration and high stereochemical fidelity. This reaction allows for facile enantioselective synthesis of biologically active diarylethanes from readily available optically enriched carbinols.

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。
• Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Grignard Reagents and Identification of Selective Anti-Breast-Cancer Agents
  作者：Ivelina M. Yonova、A. George Johnson、Charlotte A. Osborne、Curtis E. Moore、Naomi S. Morrissette、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201308666

  日期：2014.2.24

  Alkyl Grignard reagents that contain β‐hydrogen atoms were used in a stereospecific nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction to form C(sp3)C(sp3) bonds. Aryl Grignard reagents were also utilized to synthesize 1,1‐diarylalkanes. Several compounds synthesized by this method exhibited selective inhibition of proliferation of MCF‐7 breast cancer cells.

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。
• Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage
  作者：Venkadesh Balakrishnan、Vetrivelan Murugesan、Bincy Chindan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04316

  日期：2021.2.19