(E)‐N‐allyl‐4‐methyl‐N‐(penta‐2,4‐dien‐1‐yl)benzenesulfonamide | 343360-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)‐N‐allyl‐4‐methyl‐N‐(penta‐2,4‐dien‐1‐yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N1-allyl-N1-[(2E)-2,4-pentadienyl]-4-methyl-1-benzene-sulfonamide；(E)-N-allyl-4-methyl-N-(penta-2,4-dien-1-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 343360-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: MLNBATJYRCFGBW-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐N‐allyl‐4‐methyl‐N‐(penta‐2,4‐dien‐1‐yl)benzenesulfonamide 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MKRTCHYAN R. S.; TOROSYAN G. O.; MELIKYAN T. R.; TAGMAZYAN K. TS.; BABAYA+, AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH.,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,4-甲基-N-(2E)-2,4-戊二烯基- 、 烯丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(E)‐N‐allyl‐4‐methyl‐N‐(penta‐2,4‐dien‐1‐yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [2+2] 可见光催化1,3-二烯环加成反应

  摘要：

  [2+2] 1,3-二烯的光环加成反应是一类强大但未充分利用的反应。我们报告说，吸收可见光的过渡金属配合物能够实现各种 1,3-二烯的 [2+2] 环加成。使用长波长可见光的能力很有吸引力，因为这些反应条件允许敏感官能团的存在，这些官能团可能很容易被 1,3-二烯直接光激发所需的高能 UVC 辐射分解。由此产生的乙烯基环丁烷产品有望用于各种进一步的多样化反应，因此预计该方法将有力地促进复杂有机目标的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405359

文献信息

• SELECTIVE OLEFIN METATHESIS WITH CYCLOMETALATED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160185684A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This invention relates generally to C—H activated ruthenium olefin metathesis catalyst compounds which are stereogenic at the ruthenium center, to their preparation, and the use of such catalysts in the metathesis of olefins and olefin compounds. In particular, the invention relates to the use of C—H activated ruthenium olefin metathesis catalyst compounds in Z-selective olefin metathesis reactions, enantio-selective olefin metathesis reactions, and enantio-Z-selective olefin metathesis reactions. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

  本发明总体涉及在钌中心具有立体活性的C—H活化的钌烯烃复分解催化剂化合物，它们的制备，以及将这类催化剂用于烯烃和烯烃化合物的复分解。特别是，本发明涉及在Z选择性烯烃复分解反应、对映选择性烯烃复分解反应以及对映-Z选择性烯烃复分解反应中使用C—H活化的钌烯烃复分解催化剂化合物。该发明在催化、有机合成、高分子化学以及工业和精细化学品化学领域具有应用价值。
• Cobalt Catalyzed Reductive Spirocyclopropanation Reactions
  作者：Jacob Werth、Kristen Berger、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/adsc.201901293

  日期：2020.1.23

  partners including those containing sulfur and nitrogen heterocycles. An example of an intramolecular Rh‐catalyzed [5+2]‐cycloaddition of a vinyl spirocyclopropane is demonstrated, providing rapid access to a complex tricyclic framework. Overall, this catalyst system is capable of suppressing the kinetically facile 1,2‐hydride shift, which has hampered the development of Simmons−Smith reactions using

  吡啶吡啶-二亚胺钴（PDI）络合物催化末端1,3-二烯的还原螺环丙烷化。宝石-二氯环烷烃可作为卡宾的前体，而锌则用作末端电子源。该反应对许多宝石-二氯伙伴有效，包括那些含有硫和氮杂环的伙伴。展示了分子内Rh催化的乙烯基螺环丙烷的[5 + 2]-环加成反应的一个实例，可快速进入复杂的三环骨架。总体而言，该催化剂体系能够抑制动力学上较容易的1,2-氢化物移位，这阻碍了使用具有β-氢原子的Zn类胡萝卜素的Simmons-Smith反应的发展。
• A New Ruthenium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Reaction:  Transformation of 3-Benzyl But-1-ynyl Ethers into 1,3-Dienes and Benzaldehyde
  作者：Kuo-Liang Yeh、Bo Liu、Ching-Yu Lo、Heh-Lung Huang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja012623y

  日期：2002.6.1

  We report a ruthenium-catalyzed reaction for various 3-benzyl but-1-ynyl ethers with suitable functionalities. Treatment of these substrates with TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol %) catalyst in 1,2-dichloroethane (80 degrees C, 12 h) afforded functionalized 1,3-dienes and benzyl aldehyde in good yields. This process is considered to be a tandem dealkoxylation and transfer hydrogenation. Deuterium-labeling

  我们报告了具有合适官能度的各种 3-苄基丁-1-炔基醚的钌催化反应。用 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol%) 催化剂在 1,2-二氯乙烷（80 摄氏度，12 小时）中处理这些底物，可以得到功能化的 1,3-二烯和苯甲醛，收率良好。该过程被认为是串联脱烷氧基化和转移氢化。氘标记实验表明，不同氢原子的迁移具有区域特异性。根据同位素实验结果提出了一个合理的机制。
• Nickel-Catalyzed Three-Component Connection Reaction of Dimethylzinc, 1,ω-Ene-Diene, and Acetone: Synthesis of 1,2-Disubstituted Cycloalkanes
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Keisuke Kojima

  DOI：10.1055/s-2004-834908

  日期：——

  Under nickel catalysis, 1,3,8-nonatrienes and 1,3,9-deca­trienes 3 react at room temperature with dimethylzinc and acetone at the alkene and diene termini, respectively, providing 1,2-disubstituted cycloalkanes 4 in good yield. The stereoselectivities of 4 provide useful information about the mechanistic frameworks for the present reaction and related cyclization reaction of ω-dienynes 1.

  在镍催化下，1,3,8-九三烯和1,3,9-癸三烯3在室温下分别与二甲基锌和丙酮在烯烃和二烯末端反应，以良好的产率提供1,2-二取代的环烷烃4。 4 的立体选择性提供了有关本反应和相关α-二炔 1 环化反应的机理框架的有用信息。
• Rhodium-Catalyzed Carbonylative [3+2+1] Cycloaddition Reaction:  Catalytic Formation of Bicyclic Cyclohexenones from Trienes and Carbon Monoxide
  作者：Sang Ick Lee、Ji Hoon Park、Young Keun Chung、Sueg-Geun Lee

  DOI：10.1021/ja039301+

  日期：2004.3.1

  The rhodium-catalyzed carbonylative [3+2+1] cycloaddition of trienes into bicyclohexenones has been developed. The carbonylated cycloaddition products have a high regioselectivity. This catalytic system tolerates functionalities including ether, sulfonamide, and ester.

  已经开发了铑催化的三烯羰基化 [3+2+1] 环加成成双环己烯酮。羰基化环加成产物具有高区域选择性。该催化系统耐受包括醚、磺酰胺和酯在内的官能团。