2-(4-chlorophenyl)-3-methylbenzo[b]thiophene | 1447945-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-1-benzothiophene；2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 1447945-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClS
• 分子量: 258.771
• InChiKey: XCMGEPVYFNEQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯噻吩 在 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过苯并噻吩 S-氧化物与硼酸酯的对映体特异性偶联合成手性苯并噻吩

  摘要：

  已经探索了官能化苯并噻吩的 C2 烷基化。对映体特异性 C-C 键的形成是通过苯并噻吩 S-氧化物硼酸酯络合物的 O-活化和 1,2-金属盐转移来实现的，这可以方便地获得手性 C2-烷基化苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/anie.202112180

文献信息

• Phosphine-free palladium-catalysed direct C2-arylation of benzothiophenes with aryl bromides
  作者：Liqin Zhao、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.037

  日期：2013.8

  some electron-rich aryl bromides. The presence of a methyl or a formyl substituent at C3 of benzothiophene has a minor influence on the reactivity, and even a bromo substituents at C3 is tolerated. A wide variety of functional groups on the aryl bromide, such as nitrile, nitro, acetyl, formyl, ester, chloro, fluoro or trifluoromethyl has been employed.

  发现无配体的Pd（OAc）2在低催化剂浓度下非常有效地催化苯并噻吩衍生物的直接C2-芳基化。该反应可使用少至0.5-0.1 mol％的催化剂，具有缺电子和一些富电子的芳基溴化物来进行。苯并噻吩的C3处甲基或甲酰基取代基的存在对反应性的影响很小，甚至C3处的溴取代基也是可以容忍的。已经使用了芳基溴上的各种官能团，例如腈，硝基，乙酰基，甲酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。
• Chiral Benzothiophene Synthesis via Enantiospecific Coupling of Benzothiophene S‐Oxides with Boronic Esters
  作者：Ruocheng Sang、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202112180

  日期：2021.11.22

  The C2 alkylation of functionalized benzothiophenes has been explored. Enantiospecific C−C bond formation is achieved via O-activation and 1,2-metalate shift of benzothiophene S-oxide boronate complexes, which enables expedient access to chiral C2-alkylated benzothiophenes.

  已经探索了官能化苯并噻吩的 C2 烷基化。对映体特异性 C-C 键的形成是通过苯并噻吩 S-氧化物硼酸酯络合物的 O-活化和 1,2-金属盐转移来实现的，这可以方便地获得手性 C2-烷基化苯并噻吩。