(1'R,3S)-3-<1'-(hydroxy)ethyl>-2-azetidinone | 120236-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'R,3S)-3-<1'-(hydroxy)ethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>azetidin-2-one；(1'R,3S)-3-(1'-Hydroxy)ethylazetidin-2-one；(3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one；(1'R,3S)-3-(1'-hydroxyethyl)-azetidin-2-one；(1'R,3S)-3-(1'-hydroxyethyl)azetidine-2-one；(3S,1'R)-3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinone
• CAS: 120236-28-4
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: UMHGAVAUBIVOAL-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3S)-3-<1'-(hydroxy)ethyl>-2-azetidinone 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (3S)-3-<(1S)-1-hydroxyethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为细菌信号肽酶 I 抑制剂的新型 β-内酰胺脂肽的不对称合成

  摘要：

  跨膜细菌酶，信号肽酶 I，被认为是减少耐药性出现的有希望的目标。已经进行了原始 β-内酰胺脂肽的不对称合成和生物学评估，以发现有效的信号肽酶抑制剂。这些脂肽的氮杂环丁酮基序的重要性已经得到证实，并且可以作为开发和改善肽模拟物中 β-内酰胺反应性的起点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100148
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1'R,3S)-3-<1'-(hydroxy)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  作为细菌信号肽酶 I 抑制剂的新型 β-内酰胺脂肽的不对称合成

  摘要：

  跨膜细菌酶，信号肽酶 I，被认为是减少耐药性出现的有希望的目标。已经进行了原始 β-内酰胺脂肽的不对称合成和生物学评估，以发现有效的信号肽酶抑制剂。这些脂肽的氮杂环丁酮基序的重要性已经得到证实，并且可以作为开发和改善肽模拟物中 β-内酰胺反应性的起点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100148

文献信息

• A convenient preparative method for β-lactams from β-amino acids using sulfenamide/triphenylphosphine
  作者：Toshiyuki Murayama、Toyohiko Kobayashi、Takashi Miura

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00658-y

  日期：1995.5

  β-, γ-, and δ-Amino acids were easily cyclized in high yields to corresponding β-, γ-, and δ-lactams by treatment with N-alkyl-2-benzothiazolylsulfenamide and triphenylphosphine.

  通过用N-烷基-2-苯并噻唑基亚磺酰胺和三苯基膦处理，β-，γ-和δ-氨基酸易于高产率地环化为相应的β-，γ-和δ-内酰胺。
• Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones. An entry to N-unsubstituted β-lactams
  作者：James D. White、Steven T. Perri、Steven G. Toske

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93960-1

  日期：1992.1

  Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones was carried out with diphenylnitrosamine to give the N-unsubstituted systems, thus completing a route to β-lactams by photochemical ring contraction of pyrazolidin-3 ones.

  用二苯基亚硝胺对1-氨基氮杂环丁烷-2-酮进行亚硝化脱氨基反应，得到N-未取代的体系，从而通过吡唑烷啶-3的光化学环收缩完成了通往β-内酰胺的途径。
• Process for preparing (1'R,3S)-3-(1'-hydroxyethyl)-azetidin-2-one and
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05204461A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  A process for preparing (1'R,3S)-3-(1'-hydroxyethyl)-azetidin-2-one or a derivative thereof represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl-protective group, is disclosed, comprising reacting (2S,3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutyric acid or a derivative thereof represented by formula (II): ##STR2## wherein R.sup.1 is as defined above, with a sulfenamide represented by formula (III): ##STR3## wherein R.sup.2 represents ##STR4## and R.sup.3 and R.sup.4 each represent a hydrogen atom or a cyclic or acyclic hydrocarbon group, provided that they do not simultaneously represent a hydrogen atom, or R.sup.3 and R.sup.4 are taken together with the adjacent nitrogen atom to form a heterocyclic group, and triphenylphosphine. The reaction yield is high, and the sulfenamide (III) used as a lactamization reagent is cheap and can be recovered after the reaction.

  揭示了一种制备(1'R,3S)-3-(1'-羟乙基)-吖啶-2-酮或其衍生物的方法，其表示为式(I)：其中R.sup.1代表氢原子或羟基保护基，包括将(2S,3R)-2-氨甲基-3-羟基丁酸或其衍生物（II式）与一种代表为式(III)的磺胺酰胺反应，其中R.sup.2代表...和R.sup.3和R.sup.4分别代表氢原子或环状或非环状碳氢基团，前提是它们不同时代表氢原子，或R.sup.3和R.sup.4与相邻的氮原子一起形成杂环基团，以及三苯基膦。 反应产率高，作为内酰胺化试剂使用的磺胺酰胺(III)便宜且可在反应后回收。
• Process for the manufacture of 4-acyloxy-3-hydroxyethyl-azetidinones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05274188A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  The invention relates to a novel process for the manufacture of (3R,1'R)-4-acyloxy-3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones of formula ##STR1## in which R.sup.1 represents lower alkyl or aryl, by enantioselective reduction of the carbonyl group in a suitable .alpha.-acylaminomethyl-acetoacetic acid ester, cyclisation of the resulting .alpha.-acylaminomethyl-.beta.-hydroxybutyric acid ester to a 5,6-dihydro-1,3,4H-oxazine with inversion of the carbon atom carrying the hydroxy group, equilibration to form the preferred trans-substituted dihydrooxazine, recleaving to form the configuratively uniform .alpha.-aminomethyl-.beta.-hydroxybutyric acid, ring-closure to form the .beta.-lactam and oxidative acylation at C(4) of the .beta.-lactam. Compounds of formula I can be used as starting materials for the manufacture of .beta.-lactam antibiotics. The invention relates also to novel intermediates.

  本发明涉及一种新型工艺，用于制造式为##STR1##的(3R,1'R)-4-酰氧基-3-(1'-羟乙基)-2-氮杂环己酮，其中R1代表较低的烷基或芳基，通过对适宜的α-酰氨甲基-乙酰乙酸酯中的羰基基团进行对映选择性还原，将得到的α-酰氨甲基-β-羟基丁酸酯环化成带有羟基的5,6-二氢-1,3,4H-噁嗪，翻转携带羟基的碳原子，平衡形成优选的反式取代二氢噁嗪，再次裂解形成构型一致的α-氨甲基-β-羟基丁酸，环合成β-内酰胺，氧化酰化β-内酰胺的C(4)。式I的化合物可用作β-内酰胺类抗生素的原料。本发明还涉及新型中间体。
• Highly Diastereoselective Addition of a Chiral Ketene Silyl Acetal to Nitrones:  Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids and Key Intermediates of β-Lactam Antibiotics
  作者：Hiroaki Ohtake、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1021/jo9902291

  日期：1999.5.1