[(2R,3S)-2-((R)-3-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-3-((R)-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester | 112064-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-2-((R)-3-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-3-((R)-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester
• CAS: 112064-43-4
• 化学式: C₄₀H₄₆NO₇PSi
• 分子量: 711.867
• InChiKey: MCQHIPDYQJLSBV-TYELKBESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-((R)-3-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-3-((R)-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-1-methyl-6-<(R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。VI。2-杂芳族-硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基1-甲基卡宾烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.663
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-[(2R)-4-acetyloxy-3-oxobutan-2-yl]-4-oxo-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]azetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到[(2R,3S)-2-((R)-3-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-3-((R)-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。VI。2-杂芳族-硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基1-甲基卡宾烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.663